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通过镍(II)催化环丙烷的亲核胺开环环化反应制备功能化的4-羧基和4-酮基-2,3-二氢吡咯。

Functionalized 4-carboxy- and 4-keto-2,3-dihydropyrroles via Ni(II)-catalyzed nucleophilic amine ring-opening cyclizations of cyclopropanes.

作者信息

Martin M Cynthia, Patil Dadasaheb V, France Stefan

机构信息

School of Chemistry and Biochemistry, Georgia Institute of Technology , Atlanta, Georgia 30332, United States.

出版信息

J Org Chem. 2014 Apr 4;79(7):3030-9. doi: 10.1021/jo5001059. Epub 2014 Mar 21.

DOI:10.1021/jo5001059
PMID:24601622
Abstract

A general synthetic approach to vinylogous 4-carboxy- and 4-keto-2,3-dihydropyrroles is reported using Ni(ClO4)2·6H2O as a Lewis acid catalyst for nucleophilic amine ring-opening cyclizations of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes. This methodology provided good to excellent yields of functionalized 2,3-dihydropyrroles under milder reaction conditions than previously reported and is amenable to a variety of D-A cyclopropanes and primary amines.

摘要

报道了一种通用的合成方法,用于制备乙烯基类似物4-羧基-和4-酮基-2,3-二氢吡咯,该方法使用Ni(ClO4)2·6H2O作为路易斯酸催化剂,用于供体-受体(D-A)环丙烷的亲核胺开环环化反应。与先前报道的方法相比,该方法在更温和的反应条件下提供了良好至优异产率的官能化2,3-二氢吡咯,并且适用于多种D-A环丙烷和伯胺。

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