• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化下通过离子途径实现的烯基芳烃的顺式特异性氢氟化反应。

cis-Specific hydrofluorination of alkenylarenes under palladium catalysis through an ionic pathway.

机构信息

Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA (UK).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 14;53(16):4181-5. doi: 10.1002/anie.201310056. Epub 2014 Mar 18.

DOI:10.1002/anie.201310056
PMID:24644083
Abstract

This paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H(-) and F(+) addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

摘要

本文描述了在钯催化下通过顺序的 H(-)和 F(+)加成实现的烯烃的氢氟化反应。该反应具有顺式特异性,因此可用于制备苄基氟化物。该反应的机理涉及离子途径,与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。本文还首次披露了首例催化对映选择性氢氟化反应。

相似文献

1
cis-Specific hydrofluorination of alkenylarenes under palladium catalysis through an ionic pathway.钯催化下通过离子途径实现的烯基芳烃的顺式特异性氢氟化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 14;53(16):4181-5. doi: 10.1002/anie.201310056. Epub 2014 Mar 18.
2
Palladium-Catalyzed Electrooxidative Hydrofluorination of Aryl-Substituted Alkenes with a Nucleophilic Fluorine Source.钯催化芳基取代烯烃与亲核氟源的电氧化氢氟化反应
Org Lett. 2023 Jan 13;25(1):195-199. doi: 10.1021/acs.orglett.2c04045. Epub 2022 Dec 30.
3
Cobalt-catalyzed hydrofluorination of unactivated olefins: a radical approach of fluorine transfer.钴催化的非活化烯烃的氢氟化反应:氟转移的自由基途径。
Org Lett. 2013 Oct 18;15(20):5158-61. doi: 10.1021/ol402696h. Epub 2013 Sep 30.
4
Fe(III)/NaBH4-mediated free radical hydrofluorination of unactivated alkenes.三价铁/硼氢化钠介导的未活化烯烃的自由基氢氟反应。
J Am Chem Soc. 2012 Aug 22;134(33):13588-91. doi: 10.1021/ja3063716. Epub 2012 Aug 7.
5
Transition metal catalysis and nucleophilic fluorination.过渡金属催化与亲核氟化反应。
Chem Commun (Camb). 2012 Mar 21;48(24):2929-42. doi: 10.1039/c2cc16158c. Epub 2012 Feb 15.
6
Palladium-catalyzed intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes.钯催化的未活化烯烃的分子内氨基氟化反应。
J Am Chem Soc. 2009 Nov 18;131(45):16354-5. doi: 10.1021/ja9076588.
7
Co-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenes: Photocatalytic Method Development and Electroanalytical Mechanistic Investigation.烯烃的共催化氢氟化反应:光催化方法开发与电分析机理研究
J Am Chem Soc. 2024 Feb 21;146(7):4380-4392. doi: 10.1021/jacs.3c10989. Epub 2024 Feb 1.
8
Palladium-catalyzed substitution and cross-coupling of benzylic fluorides.钯催化的苄基氟化物取代和交叉偶联反应。
Org Lett. 2012 Jun 1;14(11):2754-7. doi: 10.1021/ol300977f. Epub 2012 May 18.
9
Hydrofluorination of Alkenes: A Review.烯烃的氢氟酰化反应:综述。
Chem Asian J. 2021 Mar 15;16(6):563-574. doi: 10.1002/asia.202001403. Epub 2021 Jan 27.
10
Palladium-catalyzed allylic C-H fluorination.钯催化的烯丙基 C-H 氟化反应。
J Am Chem Soc. 2013 Sep 4;135(35):12990-3. doi: 10.1021/ja407223g. Epub 2013 Aug 20.

引用本文的文献

1
Co-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenes: Photocatalytic Method Development and Electroanalytical Mechanistic Investigation.烯烃的共催化氢氟化反应:光催化方法开发与电分析机理研究
J Am Chem Soc. 2024 Feb 21;146(7):4380-4392. doi: 10.1021/jacs.3c10989. Epub 2024 Feb 1.
2
Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride.通过双功能活化氟化氢实现烯烃的广泛适用性氢氟化反应。
J Am Chem Soc. 2017 Dec 20;139(50):18202-18205. doi: 10.1021/jacs.7b12704. Epub 2017 Dec 12.
3
Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Aminofluorination of Unfunctionalized Olefins Using Fluoride Ion.
铁(II)催化的非官能化烯烃的分子间氨基氟化反应,使用氟离子。
J Am Chem Soc. 2016 Sep 7;138(35):11360-7. doi: 10.1021/jacs.6b07221. Epub 2016 Aug 26.
4
Synthesis of 2,5-Diaryl-1,5-dienes from Allylic Bromides Using Visible-Light Photoredox Catalysis.利用可见光光氧化还原催化从烯丙基溴合成2,5-二芳基-1,5-二烯
J Org Chem. 2015 Nov 20;80(22):11388-97. doi: 10.1021/acs.joc.5b01962. Epub 2015 Oct 30.
5
Hydrofluorination of Alkynes Catalysed by Gold Bifluorides.金二氟化物催化的炔烃氢氟化反应
ChemCatChem. 2015 Jan;7(2):240-244. doi: 10.1002/cctc.201402891. Epub 2014 Nov 26.