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通过吲哚与重氮烯烃的逆电子需求氮杂 Diels-Alder 反应,催化不对称合成[2,3]-稠合吲哚杂环。

Catalytic asymmetric synthesis of [2,3]-fused indoline heterocycles through inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of indoles with azoalkenes.

机构信息

College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072 (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 25;53(18):4680-4. doi: 10.1002/anie.201400109. Epub 2014 Mar 25.

DOI:10.1002/anie.201400109
PMID:24668693
Abstract

An unprecedented catalytic asymmetric inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of indoles with in situ formed azoalkenes is reported. A diverse set of [2,3]-fused indoline heterocycles were achieved in generally good yields (up to 97 %) with high regioselectivity and diastereoselectivity (>20:1 d.r.), and with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

摘要

报道了吲哚与原位生成的重氮烯烃的前所未有的催化不对称逆电子需求氮杂-Diels-Alder 反应。以通常良好的收率(高达 97%)、高区域选择性和立体选择性(>20:1 d.r.)以及优异的对映选择性(高达 99%ee)获得了多种[2,3]-稠合吲哚杂环。

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