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通过有机催化的氧杂共轭加成反应合成α,α'-反式-氧杂环戊烷。

Synthesis of α,α'-trans-oxepanes through an organocatalytic oxa-conjugate addition reaction.

机构信息

Department of Chemistry, Duke University , Durham, North Carolina 27708, United States.

出版信息

Org Lett. 2014 May 2;16(9):2406-9. doi: 10.1021/ol500773w. Epub 2014 Apr 11.

DOI:10.1021/ol500773w
PMID:24724535
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4018174/
Abstract

Oxepanes are found in a wide range of natural products; however, they are challenging synthetic targets due to enthalpic and entropic barriers. Organocatalytic oxa-conjugate addition reactions promoted by the gem-disubstituent (Thorpe-Ingold) effect stereoselectively provided α,α'-trans-oxepanes. In addition, the potential of an organocatalytic tandem oxa-conjugate addition/α-oxidation was demonstrated in a rapid generation of molecular complexity. These organocatalytic oxa-conjugate addition reactions would provide powerful tools for the synthesis of natural products that contain highly functionalized oxepanes.

摘要

氧杂环丁烷广泛存在于各种天然产物中；然而，由于焓和熵的障碍，它们是具有挑战性的合成目标。受偕二取代基（Thorpe-Ingold）效应促进的有机催化氧杂共轭加成反应立体选择性地提供了 α,α'-反式-氧杂环丁烷。此外，在快速生成分子复杂性方面，有机催化串联氧杂共轭加成/α-氧化的潜力得到了证明。这些有机催化的氧杂共轭加成反应将为合成含有高度官能化氧杂环丁烷的天然产物提供有力工具。

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