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铜催化硼化反应中的一种掩蔽二硼:用于合成支链烯基硼的炔烃的高度区域选择性形式硼氢化反应。

A masked diboron in Cu-catalysed borylation reaction: highly regioselective formal hydroboration of alkynes for synthesis of branched alkenylborons.

作者信息

Yoshida Hiroto, Takemoto Yuki, Takaki Ken

机构信息

Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hiroshima University, Higashi-Hiroshima 739-8527, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Aug 7;50(61):8299-302. doi: 10.1039/c4cc01757a.

DOI:10.1039/c4cc01757a
PMID:24727979
Abstract

The use of a masked diboron as a boron source in the presence of a Cu-N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst enables alkyl-, aryl-, heteroatom- and silyl-substituted terminal alkynes to undergo α-selective formal hydroboration to give diverse branched alkenylboron compounds exclusively. Synthetic potential of this α-selective hydroboration has been demonstrated by total synthesis of pharmaceutically significant bexarotene and LG100268.

摘要

在铜-氮杂环卡宾(NHC)催化剂存在下,使用掩蔽二硼作为硼源,能使烷基、芳基、杂原子和硅基取代的末端炔烃进行α-选择性形式硼氢化反应,专一性地生成各种支链烯基硼化合物。这种α-选择性硼氢化反应的合成潜力已通过具有药学意义的贝沙罗汀和LG100268的全合成得到证明。

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