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在氧气常压下钯催化烯丙基C-H键的区域选择性叠氮化反应。

Palladium-catalyzed regioselective azidation of allylic C-H bonds under atmospheric pressure of dioxygen.

作者信息

Chen Huoji, Yang Wanfei, Wu Wanqing, Jiang Huanfeng

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Jun 7;12(21):3340-3. doi: 10.1039/c4ob00442f. Epub 2014 Apr 14.

DOI:10.1039/c4ob00442f
PMID:24733286
Abstract

A palladium-catalyzed allylic azidation of alkenes with sodium azide under atmospheric pressure of dioxygen was developed. This methodology provides a new efficient and simple route for accessing allylic azides. Furthermore, the one-pot process consisting of Pd-catalyzed allylic azidation of alkenes and Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition led directly to the 1,2,3-triazole from the alkene. The formed allylic azide can be also in situ reduced to the allylic amine or oxidized to the alkenyl nitrile.

摘要

开发了一种在氧气常压下钯催化烯烃与叠氮化钠进行烯丙基叠氮化反应的方法。该方法为制备烯丙基叠氮化物提供了一种新的高效且简便的途径。此外,由钯催化烯烃的烯丙基叠氮化反应和铜催化的1,3-偶极环加成反应组成的一锅法可直接从烯烃得到1,2,3-三唑。生成的烯丙基叠氮化物还可原位还原为烯丙基胺或氧化为烯基腈。

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