• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

α-酮膦酸酯作为酯的替代物:异硫脲催化的不对称二酯和内酯合成。

α-Ketophosphonates as ester surrogates: isothiourea-catalyzed asymmetric diester and lactone synthesis.

机构信息

EaStCHEM, School of Chemistry, University of St. Andrews , North Haugh, St. Andrews KY16 9ST, U.K.

出版信息

Org Lett. 2014 May 2;16(9):2506-9. doi: 10.1021/ol500873s. Epub 2014 Apr 15.

DOI:10.1021/ol500873s
PMID:24734989
Abstract

Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using α-keto-β,γ-unsaturated phosphonates as α,β-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.

摘要

异硫脲 HBTM-2.1 可催化使用α-酮-β,γ-不饱和膦酸酯作为α,β-不饱和酯替代物的芳基和烯基乙酸的不对称迈克尔加成/内酯化反应,在开环后可得到多种立体定义的内酯或对映富集的官能化二酯。

相似文献

1
α-Ketophosphonates as ester surrogates: isothiourea-catalyzed asymmetric diester and lactone synthesis.α-酮膦酸酯作为酯的替代物:异硫脲催化的不对称二酯和内酯合成。
Org Lett. 2014 May 2;16(9):2506-9. doi: 10.1021/ol500873s. Epub 2014 Apr 15.
2
Isothiourea-catalyzed asymmetric synthesis of β-lactams and β-amino esters from arylacetic acid derivatives and N-sulfonylaldimines.异硫脲催化的由芳基乙酸衍生物和 N-磺酰基亚胺合成β-内酰胺和β-氨基酸酯。
J Org Chem. 2014 Feb 21;79(4):1626-39. doi: 10.1021/jo402590m. Epub 2014 Feb 5.
3
Organocatalytic functionalization of carboxylic acids: isothiourea-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular Michael addition--lactonizations.有机催化羧酸的功能化:异硫脲催化的不对称分子内和分子间迈克尔加成-内酯化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Mar 2;133(8):2714-20. doi: 10.1021/ja109975c. Epub 2011 Feb 8.
4
Organocatalytic Michael addition-lactonisation of carboxylic acids using α,β-unsaturated trichloromethyl ketones as α,β-unsaturated ester equivalents.使用α,β-不饱和三氯甲基酮作为α,β-不饱和酯等价物的羧酸的有机催化迈克尔加成-内酯化反应。
Org Biomol Chem. 2014 Nov 28;12(44):9016-27. doi: 10.1039/c4ob01788a.
5
Enantioselective synthesis of highly functionalized phosphonate-substituted pyrans or dihydropyrans through asymmetric [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketophosphonates with allenic esters.手性膦酸酯取代的吡喃或二氢吡喃的高官能化通过β,γ-不饱和α-酮膦酸酯与烯丙基酯的不对称[4+2]环加成反应进行。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Nov 5;51(45):11328-32. doi: 10.1002/anie.201206958. Epub 2012 Oct 8.
6
Asymmetric access to the smallest enolate intermediate via organocatalytic activation of acetic ester.通过有机催化激活乙酸酯实现最小烯醇化物中间体的不对称访问。
Org Lett. 2013 Nov 15;15(22):5822-5. doi: 10.1021/ol402877n. Epub 2013 Oct 25.
7
Organocatalytic asymmetric Michael-type reaction between β,γ-unsaturated α-keto ester and α-nitro ketone.有机催化不对称迈克尔型反应:β,γ-不饱和α-酮酯与α-硝基酮。
Org Biomol Chem. 2011 Dec 7;9(23):7997-9. doi: 10.1039/c1ob06191g. Epub 2011 Oct 3.
8
Versatile approaches for the synthesis of fused-ring γ-lactones utilizing cyclopropane intermediates.利用环丙烷中间体合成稠合环 γ-内酯的通用方法。
Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1591-3. doi: 10.1021/ol400362t. Epub 2013 Mar 7.
9
Enantioselective synthesis of optically active cis-β-thio-α-amino acid derivatives through an organocatalytic cascade thio-Michael/ring opening process.通过有机催化级联硫迈克尔/开环反应对映选择性合成光学活性顺式-β-硫代-α-氨基酸衍生物。
Chem Commun (Camb). 2012 May 16;48(39):4713-5. doi: 10.1039/c2cc30799e. Epub 2012 Apr 4.
10
One-pot sequential organocatalytic Michael-Tishchenko-lactonization reactions. Synthesis of enantioenriched 4,5,6-trisubstituted δ-lactones.一锅法连续的有机催化迈克尔-蒂希琴科-内酯化反应。对映体富集的 4,5,6-三取代 δ-内酯的合成。
J Org Chem. 2014 Sep 19;79(18):8638-44. doi: 10.1021/jo5013724. Epub 2014 Sep 8.

引用本文的文献

1
De-epimerizing DyKAT of β-lactones generated by isothiourea-catalysed enantioselective [2 + 2] cycloaddition.异硫脲催化的对映选择性[2 + 2]环加成反应生成的β-内酯的去差向异构化DyKAT反应
Chem Sci. 2024 Apr 24;15(23):8896-8904. doi: 10.1039/d4sc01410c. eCollection 2024 Jun 12.
2
Isothiourea-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of C(1)-Ammonium Enolates and -Alkyl Isatins.异硫脲催化的 C(1)-氨烯醇盐与 -烷基苯并噻唑的 [2 + 2] 环加成反应。
Org Lett. 2022 Jul 29;24(29):5444-5449. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02170. Epub 2022 Jul 18.
3
Cooperative Palladium/Isothiourea Catalyzed Enantioselective Formal (3+2) Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and α,β-Unsaturated Esters.
钯/异硫脲协同催化乙烯基环丙烷与α,β-不饱和酯的对映选择性形式(3+2)环加成反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jun 20;61(25):e202202621. doi: 10.1002/anie.202202621. Epub 2022 Apr 28.
4
Catalytic enantioselective synthesis of 1,4-dihydropyridines the addition of C(1)-ammonium enolates to pyridinium salts.1,4 - 二氢吡啶的催化对映选择性合成——C(1)-铵烯醇盐与吡啶鎓盐的加成反应
Chem Sci. 2021 Aug 6;12(36):12001-12011. doi: 10.1039/d1sc03860e. eCollection 2021 Sep 22.
5
Tandem sequential catalytic enantioselective synthesis of highly-functionalised tetrahydroindolizine derivatives.串联顺序催化对映选择性合成高官能化四氢吲哚嗪衍生物。
Chem Sci. 2020 Mar 12;11(15):3885-3892. doi: 10.1039/d0sc00432d.
6
Generation and Reactivity of C(1)-Ammonium Enolates by Using Isothiourea Catalysis.使用异硫脲催化生成 C(1)-氨烯醇盐及其反应活性。
Chemistry. 2021 Jan 21;27(5):1533-1555. doi: 10.1002/chem.202002059. Epub 2020 Nov 10.
7
Isothiourea-catalysed enantioselective pyrrolizine synthesis: synthetic and computational studies.异硫脲催化的对映选择性吡咯嗪合成:合成与计算研究
Org Biomol Chem. 2016 Oct 14;14(38):8957-65. doi: 10.1039/c6ob01557c. Epub 2016 Aug 4.
8
Enantioselective Synthesis of 3,5,6-Substituted Dihydropyranones and Dihydropyridinones using Isothiourea-Mediated Catalysis.使用异硫脲介导催化对3,5,6-取代二氢吡喃酮和二氢吡啶酮进行对映选择性合成。
Chem Asian J. 2016 Feb 4;11(3):395-400. doi: 10.1002/asia.201500907. Epub 2015 Nov 12.
9
Asymmetric Isothiourea-Catalysed Formal [3+2] Cycloadditions of Ammonium Enolates with Oxaziridines.不对称异硫脲催化烯醇铵盐与氮杂环丙烷的形式[3+2]环加成反应
Chemistry. 2015 Jul 13;21(29):10530-6. doi: 10.1002/chem.201501271. Epub 2015 Jun 12.