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基于路易斯酸催化多组分反应的无重金属和氧化剂的一锅法合成吡啶及稠合吡啶。

A heavy metal- and oxidant-free, one-pot synthesis of pyridines and fused pyridines based on a Lewis acid-catalyzed multicomponent reaction.

作者信息

Raja V P Alex, Tenti Giammarco, Perumal Subbu, Menéndez J Carlos

机构信息

Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica, Facultad de Farmacia, Universidad Complutense, 28040 Madrid, Spain.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Oct 21;50(82):12270-2. doi: 10.1039/c4cc01791a.

Abstract

The InCl3-catalyzed sequential multicomponent reaction between 2-furfurylamine, β-dicarbonyl compounds and α,β-unsaturated aldehydes in ethanol, followed by microwave irradiation in solvent-free conditions, afforded good to excellent yields of highly substituted pyridines, with loss of a 2-furylmethyl side chain. The method was also adapted to the synthesis of quinolones, isoquinolines, phenanthridines and more complex fused pyridine systems.

摘要

在乙醇中,三氯化铟催化2-糠胺、β-二羰基化合物与α,β-不饱和醛之间的连续多组分反应,随后在无溶剂条件下进行微波辐射,得到了产率良好至优异的高度取代吡啶,同时失去了一个2-呋喃甲基侧链。该方法还适用于喹诺酮、异喹啉、菲啶及更复杂的稠合吡啶体系的合成。

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