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乙烯基二氢吡喃和二氢恶嗪:炔醛和炔酮衍生的催化钌卡宾的环化反应。

Vinyl dihydropyrans and dihydrooxazines: cyclizations of catalytic ruthenium carbenes derived from alkynals and alkynones.

机构信息

Departamento de Química Orgánica y Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS), Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela (Spain) http://www.usc.es/gi1603/saa.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jun 2;53(23):5959-63. doi: 10.1002/anie.201400675. Epub 2014 May 5.

DOI:10.1002/anie.201400675
PMID:24798093
Abstract

A novel synthesis of 2-vinyldihydropyrans and dihydro-1,4-oxazines (morpholine derivatives) from alkynals and alkynones has been developed. The cyclizations require a mild generation of catalytic ruthenium carbenes from terminal alkynes and (trimethylsilyl)diazomethane followed by trapping with carbonyl nucleophiles. Mechanistic aspects of the new cyclizations are discussed.

摘要

一种新颖的 2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪(吗啡啉衍生物)的合成方法,是由炔醛和炔酮开发的。这些环化反应需要温和地从末端炔烃和(三甲基硅基)重氮甲烷生成催化钌卡宾,然后用羰基亲核试剂捕获。讨论了新的环化反应的机理方面。

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