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手性亲核催化剂与 N-卤代脒协同作用:对 4-芳甲基-4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化反应。

Cooperative activation with chiral nucleophilic catalysts and N-haloimides: enantioselective iodolactonization of 4-arylmethyl-4-pentenoic acids.

机构信息

Graduate School of Engineering, Nagoya University, Furo-cho, Chikusa, Nagoya 464-8603 (Japan) http://www.ishihara-lab.net.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jul 1;53(27):6974-7. doi: 10.1002/anie.201400946. Epub 2014 May 19.

DOI:10.1002/anie.201400946
PMID:24840957
Abstract

Chiral triaryl phosphates promote the enantioselective iodolactonization of 4-substituted 4-pentenoic acids to give the corresponding iodolactones in high yields with high enantioselectivity. N-Chlorophthalimide (NCP) is employed as a Lewis acidic activator and oxidant of I2 for the present iodolactonization. In combination with 1.5 equivalents of NCP, only 0.5 equivalents of I2 are sufficient to generate the iodinating reagent.

摘要

手性三芳基膦促进 4-取代 4-戊烯酸的对映选择性碘化内酯化反应,以高产率和高对映选择性得到相应的碘化内酯。N-邻苯二甲酰亚胺(NCP)被用作本碘化内酯化反应的路易斯酸性活化剂和 I2 的氧化剂。与 1.5 当量的 NCP 结合使用时,仅需 0.5 当量的 I2 即可生成碘化试剂。

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