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通过氧化卡宾催化与 LiCl 作为协同路易斯酸的不对称合成高取代β-内酰胺。

Asymmetric synthesis of highly substituted β-lactones through oxidative carbene catalysis with LiCl as cooperative Lewis acid.

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Germany).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Sep 1;53(36):9622-6. doi: 10.1002/anie.201405200. Epub 2014 Jul 11.

DOI:10.1002/anie.201405200
PMID:25044490
Abstract

The reaction of enals with β-diketones, β-ketoesters, and malonates bearing a β-oxyalkyl substituent at the α-position by oxidative NHC catalysis to provide highly substituted β-lactones is described. Reactions occur with excellent diastereo- and enantioselectivity. The organo cascade comprises two CC bond formations and one CO bond formation. Up to four contiguous stereogenic centers including two fully substituted stereocenters are formed in the cascade.

摘要

通过氧化 NHC 催化,α-位带有β-氧烷基取代基的烯醛与β-二酮、β-酮酯和丙二酸盐反应,提供高取代的β-内酰胺。反应具有极好的非对映选择性和对映选择性。该有机级联反应包括两个 CC 键形成和一个 CO 键形成。在级联反应中最多可形成四个连续的立体中心,包括两个完全取代的立体中心。

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