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通过芳炔的串联反应实现N-芳基四氢喹啉和N-芳基二氢吲哚的非对映选择性合成。

Diastereoselective synthesis of N-aryl tetrahydroquinolines and N-aryl indolines by the tandem reaction of arynes.

作者信息

Pian Ji-Xin, He Lin, Du Guang-Fen, Guo Hao, Dai Bin

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University , Xinjiang, Uygur Autonomous Region 832000, China.

出版信息

J Org Chem. 2014 Jun 20;79(12):5820-6. doi: 10.1021/jo5003399. Epub 2014 Jun 3.

DOI:10.1021/jo5003399
PMID:24849686
Abstract

A tandem reaction of arynes with α- or β-amino ketones has been revealed. Arynes react with β-amino ketones through a cascade insertion-cyclization process to afford N-aryl tetrahydroquinolines in good yield with excellent anti-selectivity. Meanwhile, the coupling of arynes with α-amino ketones produces multisubstituted indolines in high yield with syn-selectivity. A quaternary carbon center can be constructed in this process, and the reaction can be easily scaled up.

摘要

已揭示了芳炔与α-或β-氨基酮的串联反应。芳炔通过级联插入-环化过程与β-氨基酮反应，以良好的产率和优异的反式选择性得到N-芳基四氢喹啉。同时，芳炔与α-氨基酮的偶联以高产率和顺式选择性生成多取代吲哚啉。在此过程中可以构建季碳中心，并且该反应可以很容易地扩大规模。

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