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使用铜热氧化还原催化制备β-硝基羰基化合物的一般路线。

General route for preparing β-nitrocarbonyl compounds using copper thermal redox catalysis.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Delaware , Newark, Delaware 19716, United States.

出版信息

Org Lett. 2014 Jun 6;16(11):3166-9. doi: 10.1021/ol5014153. Epub 2014 May 28.

DOI:10.1021/ol5014153
PMID:24870052
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4051431/
Abstract

Using a simple copper catalyst, the alkylation of nitroalkanes with α-bromocarbonyls is now possible. This method provides a general, functional group tolerant route to β-nitrocarbonyl compounds, including nitro amides, esters, ketones, and aldehydes. The highly sterically dense, functional group rich products from these reactions can be readily elaborated into a range of complex nitrogen-containing molecules, including highly substituted β-amino acids.

摘要

使用简单的铜催化剂,现在可以实现硝基烷烃与α-溴代羰基化合物的烷基化反应。该方法为β-硝基羰基化合物(包括硝基酰胺、酯、酮和醛)提供了一种通用的、官能团耐受性的途径。这些反应得到的高度空间位阻、官能团丰富的产物可以很容易地进一步转化为一系列复杂的含氮分子,包括高度取代的β-氨基酸。

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