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基于改良 Koser 试剂的吲哚合成。

Indole synthesis based on a modified Koser reagent.

机构信息

Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans 16, 43007 Tarragona (Spain).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jul 7;53(28):7349-53. doi: 10.1002/anie.201402661. Epub 2014 May 28.

DOI:10.1002/anie.201402661
PMID:24890610
Abstract

A new metal-free method for the rapid and productive preparation of indoles has been developed. This process is based on sterically congested hypervalent iodine compounds of the family of Koser reagents, and iodosobenzene in combination with 2,4,5-tris-isopropylbenzene sulfonic acid provides the highest yields and fastest reaction times. This reagent alone promotes the chemoselective oxidative cyclization of 2-amino styrenes to indoles in high yields under mild conditions.

摘要

一种新的无金属方法被开发用于快速有效地制备吲哚。该方法基于 KOSER 试剂家族的空间位阻高价碘化合物和碘苯与 2,4,5-三异丙基苯磺酸的组合,提供了最高的产率和最快的反应时间。该试剂本身可在温和条件下以高收率促进 2-氨基苯乙烯的化学选择性氧化环化生成吲哚。

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