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通过铜(I)催化的叠氮化物的亲核芳香取代反应(S(N)Ar)和分子内氮宾C-H插入反应,由邻溴查尔酮合成2-芳酰基吲哚。

2-Aroylindoles from o-bromochalcones via Cu(I)-catalyzed S(N)Ar with an azide and intramolecular nitrene C-H insertion.

作者信息

Goriya Yogesh, Ramana Chepuri V

机构信息

Division of Organic Chemistry, CSIR-National Chemical Laboratory, Pune-411008, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Jul 25;50(58):7790-2. doi: 10.1039/c4cc02501f.

Abstract

A simple procedure for the synthesis of 2-aroylindole derivatives comprising a one-pot CuI-catalyzed SNAr reaction of o-bromochalcones with sodium azide and subsequent intramolecular cyclization through nitrene C-H insertion has been developed. This protocol is also applicable with the 2'-bromocinnamates giving the indole-2-carboxylates.

摘要

已开发出一种合成2-芳酰基吲哚衍生物的简单方法,该方法包括一锅法CuI催化的邻溴查尔酮与叠氮化钠的SNAr反应,以及随后通过氮宾C-H插入进行的分子内环化。该方案也适用于制备吲哚-2-羧酸盐的2'-溴肉桂酸酯。

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