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首次合成2,2 - 二烷基 - 和2 - 烷基 - 2 - 芳烷基 - 5,6 - 二芳基 - 2H - 1,3 - 噻嗪作为各种3,4 - 二氢 - 2H - 1,3 - 噻嗪衍生物支架的多组分反应。

Multicomponent reaction for the first synthesis of 2,2-dialkyl- and 2-alkyl-2-aralkyl-5,6-diaryl-2H-1,3-thiazines as scaffolds for various 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine derivatives.

作者信息

Brockmeyer Fabian, Schoemaker Robin, Schmidtmann Marc, Martens Jürgen

机构信息

Institut für Chemie, Carl von Ossietzky Universität Oldenburg, P. O. Box 2503, Carl-von-Ossietzky-Str. 9-11, 26111 Oldenburg, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Jul 28;12(28):5168-81. doi: 10.1039/c4ob00866a.

Abstract

A two-step sequence for the synthesis of various 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazines is presented. In the first step, 2H-1,3-thiazines were prepared by a new multicomponent reaction (MCR). Starting from β-chlorovinyl aldehydes, this MCR offers an efficient and facile access to 2,2-dialkyl- and 2-alkyl-2-aralkyl-5,6-diaryl-2H-1,3-thiazines. The potential of these products in subsequent reactions was verified by the conversion to 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine-containing bisamides, β-lactams, and methoxy amides.

摘要

本文介绍了一种用于合成各种3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪的两步反应序列。第一步,通过一种新的多组分反应(MCR)制备2H-1,3-噻嗪。从β-氯代乙烯醛开始,该MCR为合成2,2-二烷基-和2-烷基-2-芳烷基-5,6-二芳基-2H-1,3-噻嗪提供了一种高效且简便的方法。通过将这些产物转化为含3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪的双酰胺、β-内酰胺和甲氧基酰胺,验证了它们在后续反应中的潜力。

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