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芳烃与 2-氨基吡啶衍生物的无金属环化反应:甲基作为无螯合导向基团的无痕基团。

Metal-free annulation of arenes with 2-aminopyridine derivatives: the methyl group as a traceless non-chelating directing group.

机构信息

Abteilung Chemische Biologie, Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Strasse 11, 44227 Dortmund (Germany); Fakultät Chemie und Chemische Biologie, Technische Universität Dortmund, Otto-Hahn-Strasse 6, 44221 Dortmund (Germany).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jul 28;53(31):8163-6. doi: 10.1002/anie.201403712. Epub 2014 Jun 18.

Abstract

A novel annulation reaction between 2-aminopyridine derivatives and arenes under metal-free conditions is described. The presented intermolecular transformation provided straightforward access to the important pyrido[1,2-a]benzimidazole scaffold under mild reaction conditions. The unprecedented application of the methyl group of methylbenzenes as a traceless, non-chelating, and highly regioselective directing group is reported.

摘要

描述了一种在无金属条件下 2-氨基吡啶衍生物和芳烃之间的新型环化反应。所提出的分子间转化在温和的反应条件下为重要的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑支架提供了直接的途径。报告了甲基苯的甲基作为无痕迹、非螯合和高区域选择性导向基团的前所未有的应用。

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