• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

用于与双环-[6.1.0]-壬炔快速应变促进环加成反应的4-卤代-3-亚甲基异恶唑烷酮。

4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne.

作者信息

Plougastel Lucie, Koniev Oleksandr, Specklin Simon, Decuypere Elodie, Créminon Christophe, Buisson David-Alexandre, Wagner Alain, Kolodych Sergii, Taran Frédéric

机构信息

CEA, iBiTecS, Service de Chimie Bioorganique et de Marquage, Gif sur Yvette, F-91191, France.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Aug 25;50(66):9376-8. doi: 10.1039/c4cc03816a.

DOI:10.1039/c4cc03816a
PMID:25005038
Abstract

New sydnone derivatives have been synthesized and screened for their capacity to undergo fast copper-free cycloaddition reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. The influences of substitution in positions N-3 and C-4 of sydnones have been particularly studied leading to the identification of highly reactive partners for bio-orthogonal ligation reactions.

摘要

已合成了新型斯德酮衍生物,并对其与双环-[6.1.0]-壬炔进行快速无铜环加成反应的能力进行了筛选。特别研究了斯德酮N-3和C-4位取代的影响,从而确定了用于生物正交连接反应的高活性反应物。

相似文献

1
4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne.用于与双环-[6.1.0]-壬炔快速应变促进环加成反应的4-卤代-3-亚甲基异恶唑烷酮。
Chem Commun (Camb). 2014 Aug 25;50(66):9376-8. doi: 10.1039/c4cc03816a.
2
Sydnone: Synthesis, Reactivity and Biological Activities.西多恩:合成、反应活性及生物活性
Curr Med Chem. 2023;30(10):1122-1144. doi: 10.2174/0929867329666220620123050.
3
Genetic encoding of a bicyclo[6.1.0]nonyne-charged amino acid enables fast cellular protein imaging by metal-free ligation.通过无金属键连接实现基于双环[6.1.0]壬炔-电荷氨基酸的遗传编码的快速细胞蛋白质成像。
Chembiochem. 2012 Sep 24;13(14):2094-9. doi: 10.1002/cbic.201200407. Epub 2012 Sep 3.
4
Efficient I-radiolabeling of biomolecules using a strain-promoted oxidation-controlled cyclooctyne-1,2-quinone cycloaddition reaction.利用应变促进的氧化控制环辛炔-1,2-二酮环加成反应高效标记生物分子。
Chem Commun (Camb). 2020 Jan 2;56(3):415-418. doi: 10.1039/c9cc08982a.
5
Fast and Efficient Postsynthetic DNA Labeling in Cells by Means of Strain-Promoted Sydnone-Alkyne Cycloadditions.通过应变促进的硝酮-炔烃环加成反应在细胞中快速有效地进行合成后 DNA 标记。
Chemistry. 2021 Nov 22;27(65):16093-16097. doi: 10.1002/chem.202103026. Epub 2021 Oct 29.
6
Investigating Bicyclobutane-Triazolinedione Cycloadditions as a Tool for Peptide Modification.研究双环丁烷-三唑啉二酮环加成反应作为肽修饰工具
Org Lett. 2022 Feb 18;24(6):1268-1273. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04071. Epub 2022 Jan 11.
7
Sydnone-based prosthetic groups for radioiodination.基于硝酮的放射性碘标记前药。
Bioorg Med Chem. 2024 Nov 1;113:117904. doi: 10.1016/j.bmc.2024.117904. Epub 2024 Sep 3.
8
Photochemical Formal (4 + 2)-Cycloaddition of Imine-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes and Alkenes.亚胺取代的双环[1.1.1]戊烷与烯烃的光化学[4 + 2]-环加成反应。
J Am Chem Soc. 2021 Dec 22;143(50):21223-21228. doi: 10.1021/jacs.1c10541. Epub 2021 Dec 13.
9
Reductive dehalogenation of monobromobimane by tris(2-carboxyethyl)phosphine.三(2-羧乙基)膦对单溴双硫醚的还原脱卤作用
Anal Biochem. 2003 Jul 15;318(2):325-8. doi: 10.1016/s0003-2697(03)00239-2.
10
Rh(I)-catalyzed intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloaddition reaction: preparation of bicyclo[5.3.0]decadienones with substituted cyclopentenone frameworks.铑(I)催化的分子内羰基化[2+2+1]环加成反应:具有取代环戊烯酮骨架的双环[5.3.0]癸二烯酮的制备
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2014;62(1):84-7. doi: 10.1248/cpb.c13-00711.

引用本文的文献

1
Understanding Bio-Orthogonal Strain-Driven Sydnone Cycloadditions: Data-Assisted Profiles and the Search for Linear Relationships.理解生物正交应变驱动的 sydnone 环加成反应:数据辅助的概况及线性关系探寻
Molecules. 2025 Jun 27;30(13):2770. doi: 10.3390/molecules30132770.
2
Click chemistry and drug delivery: A bird's-eye view.点击化学与药物递送:鸟瞰
Acta Pharm Sin B. 2023 May;13(5):1990-2016. doi: 10.1016/j.apsb.2022.10.015. Epub 2022 Oct 22.
3
Fluorescence turn-on by photoligation - bright opportunities for soft matter materials.
通过光连接实现荧光开启——软物质材料的光明机遇。
Chem Sci. 2022 Oct 26;13(45):13280-13290. doi: 10.1039/d2sc05403e. eCollection 2022 Nov 23.
4
Sydnone: Synthesis, Reactivity and Biological Activities.西多恩:合成、反应活性及生物活性
Curr Med Chem. 2023;30(10):1122-1144. doi: 10.2174/0929867329666220620123050.
5
Clickable Albumin Nanoparticles for Pretargeted Drug Delivery toward PD-L1 Overexpressing Tumors in Combination Immunotherapy.可点击白蛋白纳米颗粒用于 PD-L1 过表达肿瘤的前靶向药物递送联合免疫治疗。
Bioconjug Chem. 2022 May 18;33(5):821-828. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.2c00087. Epub 2022 Apr 28.
6
Superfast Tetrazole-BCN Cycloaddition Reaction for Bioorthogonal Protein Labeling on Live Cells.超快速四唑-BCN 环加成反应用于活细胞的生物正交蛋白质标记。
J Am Chem Soc. 2022 Jan 12;144(1):57-62. doi: 10.1021/jacs.1c10354. Epub 2021 Dec 29.
7
Fast and Efficient Postsynthetic DNA Labeling in Cells by Means of Strain-Promoted Sydnone-Alkyne Cycloadditions.通过应变促进的硝酮-炔烃环加成反应在细胞中快速有效地进行合成后 DNA 标记。
Chemistry. 2021 Nov 22;27(65):16093-16097. doi: 10.1002/chem.202103026. Epub 2021 Oct 29.
8
Developing bioorthogonal probes to span a spectrum of reactivities.开发一系列具有不同反应活性的生物正交探针。
Nat Rev Chem. 2020;4:476-489. doi: 10.1038/s41570-020-0205-0. Epub 2020 Jul 21.
9
Light-Triggered Click Chemistry.光触发点击化学
Chem Rev. 2021 Jun 23;121(12):6991-7031. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00799. Epub 2020 Oct 26.
10
[3 + 2]-Cycloaddition reaction of sydnones with alkynes.烯二炔与炔烃的[3 + 2]环加成反应。
Beilstein J Org Chem. 2018 Jun 5;14:1317-1348. doi: 10.3762/bjoc.14.113. eCollection 2018.