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(S)-和(R)-α-(苯基)乙胺衍生的NH型配体的设计与合成及其在α-氨基酸化学拆分中的应用。

Design and synthesis of (S)- and (R)-α-(phenyl)ethylamine-derived NH-type ligands and their application for the chemical resolution of α-amino acids.

作者信息

Takeda Ryosuke, Kawamura Akie, Kawashima Aki, Moriwaki Hiroki, Sato Tatsunori, Aceña José Luis, Soloshonok Vadim A

机构信息

Hamari Chemicals Ltd, 1-4-29 Kunijima, Higashi-Yodogawa-ku, Osaka, Japan 533-0024.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Aug 28;12(32):6239-49. doi: 10.1039/c4ob00669k. Epub 2014 Jul 10.

DOI:10.1039/c4ob00669k
PMID:25008025
Abstract

This work presents the first chemical approach for the resolution of α-amino acids offering the following advantages: (1) The specially designed resolving reagent is derived from α-(phenyl)ethylamine, the most inexpensive chiral auxiliary, which can be recycled and reused, rendering the cost structure of the complete process very attractive; (2) the time-efficient two-step process can be conducted under operationally convenient conditions with virtually quantitative yields; and (3) the process can readily be adapted to large-scale use.

摘要

这项工作提出了第一种用于拆分α-氨基酸的化学方法,具有以下优点:(1)特别设计的拆分试剂衍生自α-(苯基)乙胺,这是最便宜的手性助剂,可回收再利用,使整个过程的成本结构极具吸引力;(2)高效的两步法可在操作方便的条件下进行,产率几乎定量;(3)该方法可轻松适用于大规模应用。

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