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(S)-和(R)-α-氨基酸的相互转化的化学方法。

Chemical approach for interconversion of (S)- and (R)-α-amino acids.

机构信息

Department of Organic Chemistry I, Faculty of Chemistry, University of the Basque Country UPV/EHU, 20018 San Sebastián, Spain.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Jul 21;11(27):4503-7. doi: 10.1039/c3ob40541a.

DOI:10.1039/c3ob40541a
PMID:23715058
Abstract

Here we report a general method for the preparation of unnatural (R)-α-amino acids via complexation of α-(phenyl)ethylamine derived chiral reagent (S)- with various (S)-α-amino acids. The reactions proceed with synthetically useful chemical yields and thermodynamically controlled diastereoselectivity. Chiral reagent (S)- can be conveniently recovered and reused without any loss of enantiomeric purity and reactivity.

摘要

在这里，我们报告了一种通过（S）-衍生的手性试剂（S）-与各种（S）-α-氨基酸与α-（苯基）乙胺形成复合物来制备非天然（R）-α-氨基酸的一般方法。反应具有有用的合成化学产率和热力学控制的非对映选择性。手性试剂（S）-可以方便地回收和再利用，而不会损失对映体纯度和反应性。

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