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通过相分离策略实现高浓度大环烯烃复分解反应。

Macrocyclic olefin metathesis at high concentrations by using a phase-separation strategy.

作者信息

Raymond Michaël, Holtz-Mulholland Michael, Collins Shawn K

机构信息

Department of Chemistry and Centre for Green Chemistry and Catalysis, Université de Montréal, CP 6128 Station Downtown, Montréal, Québec H3C 3J7 (Canada).

出版信息

Chemistry. 2014 Sep 26;20(40):12763-7. doi: 10.1002/chem.201404202. Epub 2014 Aug 21.

DOI:10.1002/chem.201404202
PMID:25145960
Abstract

Macrocyclic olefin metathesis has seen advances in the areas of stereochemistry, chemoselectivity, and catalyst stability, but strategies aimed at controlling dilution effects in macrocyclizations are rare. Herein, a protocol to promote macrocyclic olefin metathesis, one of the most common synthetic tools used to prepare macrocycles, at relatively high concentrations (up to 60 mM) is described by exploitation of a phase-separation strategy. A variety of macrocyclic skeletons could be prepared having either different alkyl, aryl, or amino acids spacers.

摘要

大环烯烃复分解反应在立体化学、化学选择性和催化剂稳定性方面取得了进展,但旨在控制大环化中稀释效应的策略却很少见。本文描述了一种通过利用相分离策略,在相对较高浓度(高达60 mM)下促进大环烯烃复分解反应的方法,大环烯烃复分解反应是制备大环化合物最常用的合成工具之一。可以制备具有不同烷基、芳基或氨基酸间隔基的各种大环骨架。

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引用本文的文献

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Recent Advances in Macrocyclic Drugs and Microwave-Assisted and/or Solid-Supported Synthesis of Macrocycles.大环药物的最新进展及微波辅助和/或固载合成大环的方法。
Molecules. 2022 Feb 2;27(3):1012. doi: 10.3390/molecules27031012.