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阿托-氧-苄基-去甲基深渊霉素C的全合成及生物学评价

Total synthesis and biological evaluation of atrop-O-benzyl-desmethylabyssomicin C.

作者信息

Matovic R, Bihelovic F, Gruden-Pavlovic M, Saicic R N

机构信息

ICTM-Center for Chemistry, Njegoseva 12, Belgrade.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Oct 21;12(39):7682-5. doi: 10.1039/c4ob01436g. Epub 2014 Aug 28.

DOI:10.1039/c4ob01436g
PMID:25166901
Abstract

The total synthesis of desmethylabyssomicin C analogue 1 was accomplished using diastereotopos-selective ring closing metathesis and Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key steps. The synthetic analogue retained its antibacterial activity against methicillin-resistant S. aureus strains, whereas its cytotoxicity decreased for three orders of magnitude, as compared to atrop-abyssomicin C.

摘要

去甲基深海霉素C类似物1的全合成以非对映体选择性闭环复分解反应和野崎-桧山-岸环化反应为关键步骤完成。与阿托-深海霉素C相比,该合成类似物保留了对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性,但其细胞毒性降低了三个数量级。

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