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铟介导的1,4 - 二烯醇向1,3 - 二烯醇的2 - 氧杂环戊二烯Cope重排反应

Indium-Mediated 2-Oxonia Cope Rearrangement of 1,4-Dienols to 1,3-Dienols.

作者信息

Capel Natalie J, Lindley Martin R, Pritchard Gareth J, Kimber Marc C

机构信息

School of Science, Department of Chemistry, and School of Sports Exercise and Health Science, Loughborough University, Loughborough, Leicestershire LE11 3TU, U.K.

出版信息

ACS Omega. 2019 Jan 9;4(1):785-792. doi: 10.1021/acsomega.8b03118. eCollection 2019 Jan 31.

DOI:10.1021/acsomega.8b03118
PMID:31459359
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6648455/
Abstract

An indium-mediated isomerization of 1,4-dienols to 1,3-dienols is described. This procedure consists of the addition of pentadienylindium, in a protic solvent, to aldehydes giving the kinetic γ-allylation product in high yields. The subsequent conversion of this γ-allylation product to its thermodynamic 1,3-dienol α-isomer can be achieved by its exposure to indium triflate in the presence of a substoichiometric amount of aldehyde at room temperature. This transformation exhibited moderate to good substrate scope and has been shown to proceed by a 2-oxonia Cope rearrangement.

摘要

描述了铟介导的1,4 - 二烯醇异构化为1,3 - 二烯醇的过程。该过程包括在质子溶剂中将戊二烯基铟加到醛上，以高收率得到动力学γ - 烯丙基化产物。通过在室温下在亚化学计量的醛存在下将该γ - 烯丙基化产物暴露于三氟甲磺酸铟，可以实现其向热力学1,3 - 二烯醇α - 异构体的后续转化。这种转化表现出中等至良好的底物范围，并且已证明是通过2 - 氧杂Cope重排进行的。

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