• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

偶氮二异丁腈引发的铜催化二硫化物氰化反应生成硫氰酸盐。

Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates.

作者信息

Teng Fan, Yu Jin-Tao, Yang Haitao, Jiang Yan, Cheng Jiang

机构信息

School of Petrochemical Engineering, Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology, Jiangsu Province Key Laboratory of Fine Petrochemical Engineering, Changzhou University, 1 Gehu Road, Changzhou, 213164, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Oct 18;50(81):12139-41. doi: 10.1039/c4cc04578e.

DOI:10.1039/c4cc04578e
PMID:25177751
Abstract

The copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile (AIBN) was developed, leading to thiocyanates in moderate to good yields. This procedure tolerates a series of functional groups, such as chloro, nitro, methyl and methoxycarbonyl in the phenyl ring of disulfides. Notably, it enables the use of two ArS units in (ArS)2. CuI was found to be essential for the in situ formation of cyanide anions.

摘要

开发了通过偶氮二异丁腈(AIBN)实现的铜催化二硫化物的氰化反应,以中等至良好的产率生成硫氰酸盐。该方法可耐受一系列官能团,例如二硫化物苯环中的氯、硝基、甲基和甲氧基羰基。值得注意的是,它使得能够在(ArS)₂中使用两个ArS单元。发现CuI对于原位形成氰根阴离子至关重要。

相似文献

1
Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates.偶氮二异丁腈引发的铜催化二硫化物氰化反应生成硫氰酸盐。
Chem Commun (Camb). 2014 Oct 18;50(81):12139-41. doi: 10.1039/c4cc04578e.
2
Palladium-catalyzed, copper(I)-mediated coupling of boronic acids and benzylthiocyanate. A cyanide-free cyanation of boronic acids.钯催化、铜(I)介导的硼酸与苄基硫氰酸酯的偶联反应。一种无氰的硼酸氰化反应。
Org Lett. 2006 Sep 14;8(19):4331-3. doi: 10.1021/ol061741t.
3
Copper-catalyzed N-cyanation of sulfoximines by AIBN.偶氮二异丁腈(AIBN)催化的亚砜亚胺的铜催化N-氰化反应
J Org Chem. 2015 Mar 6;80(5):2822-6. doi: 10.1021/jo502607c. Epub 2015 Feb 19.
4
Palladium-catalyzed cyanation of aryl halides with CuSCN.钯催化芳基卤化物与硫氰酸亚铜的氰化反应。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2710-4. doi: 10.1021/jo3025829. Epub 2013 Mar 4.
5
Chelation-assisted palladium-catalyzed cascade bromination/cyanation reaction of 2-arylpyridine and 1-arylpyrazole C-H bonds.螯合辅助钯催化的 2-芳基吡啶和 1-芳基吡唑 C-H 键的级联溴化/氰化反应。
J Org Chem. 2009 Dec 18;74(24):9470-4. doi: 10.1021/jo902185c.
6
Cu-Catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with AMBN or AIBN as the cyanation reagent.以AMBN或AIBN作为氰化试剂,铜催化末端炔烃的直接氰化反应。
Chem Commun (Camb). 2015 Sep 18;51(72):13822-5. doi: 10.1039/c5cc04987c. Epub 2015 Aug 3.
7
Cu-catalyzed debrominative cyanation of gem-dibromoolefins: a facile access to α,β-unsaturated nitriles.铜催化偕二溴烯烃的脱溴氰化反应:一种便捷合成α,β-不饱和腈的方法。
Org Biomol Chem. 2015 Jun 7;13(21):5918-23. doi: 10.1039/c5ob00394f. Epub 2015 Apr 29.
8
Copper-catalyzed domino halide exchange-cyanation of aryl bromides.铜催化芳基溴化物的多米诺卤化物交换-氰化反应。
J Am Chem Soc. 2003 Mar 12;125(10):2890-1. doi: 10.1021/ja0299708.
9
Copper-mediated cyanation of aryl halide with the combined cyanide source.铜介导的芳基卤化物与复合氰源的氰化反应。
Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5004-7. doi: 10.1021/ol201713b. Epub 2011 Sep 7.
10
Copper-catalyzed cyanation of aryl iodides with α-cyanoacetates via C-CN bond activation.通过C-CN键活化实现铜催化芳基碘化物与α-氰基乙酸酯的氰化反应。
Org Biomol Chem. 2015 Oct 21;13(39):9963-8. doi: 10.1039/c5ob01675d.

引用本文的文献

1
Synthesis of 4-functionalized pyrazoles via oxidative thio- or selenocyanation mediated by PhICl and NHSCN/KSeCN.通过由PhICl和NHSCN/KSeCN介导的氧化硫氰化或硒氰化反应合成4-官能化吡唑。
Beilstein J Org Chem. 2024 Jun 28;20:1453-1461. doi: 10.3762/bjoc.20.128. eCollection 2024.
2
Regioselective C-H Thiocyanation of Arenes by Iron(III) Chloride Catalysis.三氯化铁催化芳烃的区域选择性 C-H 硫氰化反应。
J Org Chem. 2023 Jun 2;88(11):7208-7218. doi: 10.1021/acs.joc.3c00454. Epub 2023 May 9.
3
Asymmetric 1,4-Michael Addition Reaction of Azadienes with α-Thiocyanoindanones Catalyzed by Bifunctional Chiral Squaramide.
双功能手性 Squaramide 催化氮杂二烯与α-硫氰基茚满酮的不对称 1,4-Michael 加成反应。
Molecules. 2021 Aug 25;26(17):5146. doi: 10.3390/molecules26175146.
4
Straightforward Access to Thiocyanates via Dealkylative Cyanation of Sulfoxides.通过亚砜的脱烷基化氰化作用直接获得硫氰酸盐。
Org Lett. 2021 Apr 2;23(7):2510-2513. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00460. Epub 2021 Mar 16.
5
Oxidative Dehydrogenation of Hydrazobenzenes toward Azo Compounds Catalyzed by -Butyl Nitrite in EtOH.亚硝酸丁酯在乙醇中催化肼苯氧化脱氢生成偶氮化合物
ACS Omega. 2020 Oct 29;5(44):28856-28862. doi: 10.1021/acsomega.0c04348. eCollection 2020 Nov 10.