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金催化游离醇的不对称烯丙基取代反应:一种合成具有季碳立体中心的手性色满的对映选择性方法,用于维生素E及其类似物的合成。

Gold-catalyzed asymmetric allylic substitution of free alcohols: an enantioselective approach to chiral chromans with quaternary stereocenters for the synthesis of vitamin E and analogues.

作者信息

Uria Uxue, Vila Carlos, Lin Ming-Yuan, Rueping Magnus

机构信息

Institute of Organic Chemistry, Institution RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074 Aachen (Germany).

出版信息

Chemistry. 2014 Oct 20;20(43):13913-7. doi: 10.1002/chem.201403768. Epub 2014 Sep 8.

DOI:10.1002/chem.201403768
PMID:25201099
Abstract

The enantioselective synthesis of α- and γ-tocopherol (the most biologically active members of vitamin E family) and analogues has been accomplished employing a new enantioselective gold catalyzed intramolecular allylic alkylation reaction followed by an olefin cross-metathesis as key steps. The methodology proved to be applicable to different olefins highlighting its potential for the synthesis of diverse libraries.

摘要

利用一种新的对映选择性金催化分子内烯丙基烷基化反应,随后进行烯烃交叉复分解反应作为关键步骤,实现了α-生育酚和γ-生育酚(维生素E家族中生物活性最强的成员)及其类似物的对映选择性合成。该方法被证明适用于不同的烯烃,突出了其在合成多样文库方面的潜力。

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