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路易斯碱促进的烯丙基氰醇重排反应:含1,3 - 二酮部分的官能化腈的构建

Lewis base-promoted rearrangement of allylic cyanohydrins: construction of functionalized nitriles bearing 1,3-diketone moieties.

作者信息

Zhang Yan-Jing, Hou Qi-Lan, Wang Hai-Jing, Liao Wei-Wei

机构信息

Department of Organic Chemistry, College of Chemistry, Jilin University , 2699 Qianjin Street, Changchun 130012, China.

出版信息

J Org Chem. 2014 Nov 21;79(22):10890-8. doi: 10.1021/jo501909w. Epub 2014 Nov 4.

DOI:10.1021/jo501909w
PMID:25346232
Abstract

A novel Lewis base-promoted rearrangement of allylic cyanohydrins has been developed, in which the cyano group was rearranged, directly coupled with the generation of new functional groups. This protocol provides a unique and facile way to prepare highly functionalized nitriles bearing 1,3-diketone moieties under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic transformations of the functionalized products have also been demonstrated.

摘要

已开发出一种新型的路易斯碱促进的烯丙基氰醇重排反应,其中氰基发生重排,并直接与新官能团的生成相偶联。该方法提供了一种独特且简便的方式,可在温和的反应条件下制备带有1,3 - 二酮部分的高度官能化腈类化合物。此外,还展示了官能化产物的合成转化。

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