• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铑(III)催化的碳氢键活化介导的由酰胺和环丙烯合成异喹啉酮

Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation Mediated Synthesis of Isoquinolones from Amides and Cyclopropenes.

作者信息

Hyster Todd K, Rovis Tomislav

机构信息

Department of Chemistry, Colorado State University, Fort Collins, CO 80526, USA.

出版信息

Synlett. 2013;24(14):1842-1844. doi: 10.1055/s-0033-1339510.

DOI:10.1055/s-0033-1339510
PMID:25346576
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4206942/
Abstract

We have developed a synthesis of 4-substituted isoquinolones from the Rh(III)-catalyzed, C-H activation mediated, coupling of -pivaloyl benzhydroxamic acids and 3,3-disubstituted cyclopropenes. Experiments suggest the formation of a [4.1.0] bicyclic-system, which can open under acidic conditions to generate the desired isoquinolone.

摘要

我们已经开发出一种由铑(III)催化、C-H活化介导的新戊酰基苯甲羟肟酸与3,3-二取代环丙烯的偶联反应来合成4-取代异喹啉酮的方法。实验表明会形成一个[4.1.0]双环体系,该体系在酸性条件下可以开环生成所需的异喹啉酮。

相似文献

1
Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation Mediated Synthesis of Isoquinolones from Amides and Cyclopropenes.铑(III)催化的碳氢键活化介导的由酰胺和环丙烯合成异喹啉酮
Synlett. 2013;24(14):1842-1844. doi: 10.1055/s-0033-1339510.
2
Intramolecular cyclopropanation and C-H insertion reactions with metal carbenoids generated from cyclopropenes.分子内环丙烷化和 C-H 插入反应与环丙烯生成的金属卡宾。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1021-31. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00016. Epub 2015 Mar 12.
3
Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation: Ligand-Controlled Regioselective Synthesis of 4-Methyl-Substituted Dihydroisoquinolones.铑(III)催化的 C-H 活化:配体控制的 4-甲基取代二氢异喹啉的区域选择性合成。
Org Lett. 2019 Jul 19;21(14):5689-5693. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02029. Epub 2019 Jul 2.
4
Catalytic Synthesis of Trifluoromethyl Cyclopropenes and Oligo-Cyclopropenes.三氟甲基环丙烯和寡环丙烯的催化合成。
Chemistry. 2020 Jan 27;26(6):1254-1257. doi: 10.1002/chem.201904680. Epub 2020 Jan 20.
5
Synthesis of Functionalized Isoquinolone Derivatives via Rh(III)-Catalyzed [4+2]-Annulation of Benzamides with Internal Acetylene-Containing α-CF-α-Amino Carboxylates.通过 Rh(III)催化的苯甲酰胺与含内部乙炔的α-CF-α-氨基羧酸酯的[4+2]环加成反应合成功能化异喹啉酮衍生物。
Molecules. 2022 Dec 2;27(23):8488. doi: 10.3390/molecules27238488.
6
Heptamethylindenyl (Ind*) enables diastereoselective benzamidation of cyclopropenes Rh(iii)-catalyzed C-H activation.七甲基茚基(Ind*)可实现环丙烯的非对映选择性苯甲酰胺化反应——铑(III)催化的C-H活化反应。
Chem Sci. 2017 Feb 1;8(2):1015-1020. doi: 10.1039/c6sc02587k. Epub 2016 Sep 23.
7
Rhodium-catalyzed C-H activation of hydrazines leads to isoquinolones with tunable aggregation-induced emission properties.铑催化的肼的C-H活化反应可生成具有可调节聚集诱导发光特性的异喹啉酮。
Chem Commun (Camb). 2015 Oct 1;51(76):14365-8. doi: 10.1039/c5cc05239d. Epub 2015 Aug 13.
8
Rhodium(III)-catalyzed isoquinolone synthesis: the N-O bond as a handle for C-N bond formation and catalyst turnover.铑(III)催化的异喹啉合成:N-O 键作为 C-N 键形成和催化剂转化的关键。
J Am Chem Soc. 2010 May 26;132(20):6908-9. doi: 10.1021/ja102571b.
9
Rhodium(III)-catalyzed transannulation of cyclopropenes with N-phenoxyacetamides through C-H activation.铑(III)催化的通过 C-H 活化的环丙烯与 N-苯氧乙酰酰胺的交叉环化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Nov 24;53(48):13234-8. doi: 10.1002/anie.201408555. Epub 2014 Sep 29.
10
Rh(III)-catalyzed regioselective C(sp)-H alkenylation of isoquinolones with methoxyallene: A facile access to aldehyde-bearing isoquinolones.铑(III)催化异喹啉酮与甲氧基丙二烯的区域选择性C(sp)-H烯基化反应:一种便捷合成含醛基异喹啉酮的方法。
Org Biomol Chem. 2024 Aug 14;22(32):6612-6616. doi: 10.1039/d4ob01084a.

引用本文的文献

1
Enantioselective Cobalt(III)-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Benzamides: Cyclopropenes as One-Carbon Synthons.对映选择性钴(III)催化的苯甲酰胺[4 + 1]环化反应:环丙烯作为一碳合成子
J Am Chem Soc. 2025 May 7;147(18):15041-15049. doi: 10.1021/jacs.4c16953. Epub 2025 Apr 28.
2
Ring Transformation of Cyclopropenes to Benzo-Fused Five-Membered Oxa- and Aza-Heterocycles via a Formal [4+1] Cyclization.环丙烯通过形式上的[4+1]环化反应转化为苯并稠合的五元含氧和含氮杂环。
Adv Sci (Weinh). 2024 Oct;11(40):e2407931. doi: 10.1002/advs.202407931. Epub 2024 Aug 29.
3
Cobalt-catalyzed multisubstituted allylation of the chelation-assisted C-H bond of (hetero)arenes with cyclopropenes.

本文引用的文献

1
Complementary regioselectivity in Rh(III)-catalyzed insertions of potassium vinyltrifluoroborate via C-H activation: preparation and use of 4-trifluoroboratotetrahydroisoquinolones.铑(III)催化的通过 C-H 活化的钾乙烯三氟硼酸盐的互补区域选择性插入:4-三氟硼酸盐四氢异喹啉的制备和用途。
Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1528-31. doi: 10.1021/ol400307d. Epub 2013 Mar 15.
2
Mild Rh(III)-catalyzed C-H activation and annulation with alkyne MIDA boronates: short, efficient synthesis of heterocyclic boronic acid derivatives.温和的 Rh(III)催化 C-H 活化和炔烃 MIDA 硼酸酯的环化反应:杂环硼酸衍生物的短、高效合成。
J Am Chem Soc. 2012 Dec 5;134(48):19592-5. doi: 10.1021/ja310153v. Epub 2012 Nov 20.
3
钴催化(杂)芳烃的螯合辅助C-H键与环丙烯的多取代烯丙基化反应。
Chem Sci. 2021 Sep 15;12(40):13442-13449. doi: 10.1039/d1sc03476f. eCollection 2021 Oct 20.
4
RhIII-Catalyzed Synthesis of Isoquinolones and 2-Pyridones via Annulation of -Methoxyamides and Nitroalkenes.铑(III)催化的通过甲氧基酰胺与硝基烯烃的环化反应合成异喹啉酮和2-吡啶酮。
European J Org Chem. 2018 Aug 31;2018(32):4381-4388. doi: 10.1002/ejoc.201800745. Epub 2018 Jun 11.
5
Regiodivergent Iridium(III)-Catalyzed Diamination of Alkenyl Amides with Secondary Amines: Complementary Access to γ- or δ-Lactams.区域发散的铱(III)-催化烯基酰胺与仲胺的双胺化反应:γ-或 δ-内酰胺的互补途径。
J Am Chem Soc. 2018 Jan 10;140(1):135-138. doi: 10.1021/jacs.7b11455. Epub 2017 Dec 26.
6
Electronic and Steric Tuning of a Prototypical Piano Stool Complex: Rh(III) Catalysis for C-H Functionalization.电子和空间效应对典型钢琴凳配合物的调谐:Rh(III)催化的 C-H 官能化反应。
Acc Chem Res. 2018 Jan 16;51(1):170-180. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00444. Epub 2017 Dec 22.
7
Heptamethylindenyl (Ind*) enables diastereoselective benzamidation of cyclopropenes Rh(iii)-catalyzed C-H activation.七甲基茚基(Ind*)可实现环丙烯的非对映选择性苯甲酰胺化反应——铑(III)催化的C-H活化反应。
Chem Sci. 2017 Feb 1;8(2):1015-1020. doi: 10.1039/c6sc02587k. Epub 2016 Sep 23.
8
Correlating Reactivity and Selectivity to Cyclopentadienyl Ligand Properties in Rh(III)-Catalyzed C-H Activation Reactions: An Experimental and Computational Study.在铑(III)催化的 C-H 活化反应中,关联反应活性和选择性与环戊二烯基配体性质:实验和计算研究。
J Am Chem Soc. 2017 Jan 25;139(3):1296-1310. doi: 10.1021/jacs.6b11670. Epub 2017 Jan 6.
9
Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation: An Oxidative Intramolecular Heck-Type Reaction Directed by a Carboxylic Acid.铑(III)催化的C-H活化:由羧酸导向的氧化分子内Heck型反应
Synlett. 2015 Jul;26(11):1520-1524. doi: 10.1055/s-0034-1381006. Epub 2015 Jun 15.
10
Rhodium(III)-Catalyzed Allylic C(sp(3))-H Activation of Alkenyl Sulfonamides: Unexpected Formation of Azabicycles.铑(III)催化的链烯基磺酰胺的烯丙基C(sp(3))-H活化:氮杂双环的意外形成
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Nov 2;54(45):13337-40. doi: 10.1002/anie.201504150. Epub 2015 Sep 11.
Chiral cyclopentadienyl ligands as stereocontrolling element in asymmetric C-H functionalization.
手性环戊二烯基配体作为不对称 C-H 官能化反应中的立体控制因素。
Science. 2012 Oct 26;338(6106):504-6. doi: 10.1126/science.1226938.
4
Biotinylated Rh(III) complexes in engineered streptavidin for accelerated asymmetric C-H activation.用于加速不对称 C-H 活化的工程化链霉亲和素中的生物素化铑(III)配合物。
Science. 2012 Oct 26;338(6106):500-3. doi: 10.1126/science.1226132.
5
Mild rhodium(III)-catalyzed C-H activation and intermolecular annulation with allenes.温和条件下铑(III)催化的 C-H 键活化及与丙二烯的分子内环化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Jul 16;51(29):7318-22. doi: 10.1002/anie.201201273. Epub 2012 Apr 18.
6
Catalytic enantiospecific [3+2] annulation of aminocyclopropanes with ketones.氨环丙烷与酮的催化对映选择性[3+2]环加成。
Chemistry. 2012 Apr 16;18(16):4844-9. doi: 10.1002/chem.201103971. Epub 2012 Mar 15.
7
Iron-catalyzed [3 + 2] annulation of aminocyclopropanes with aldehydes: stereoselective synthesis of aminotetrahydrofurans.铁催化的氨环丙烷与醛的[3 + 2]环加成反应:氨基四氢呋喃的立体选择性合成。
Org Lett. 2012 Jan 6;14(1):386-9. doi: 10.1021/ol203144v. Epub 2011 Dec 21.
8
Catalytic [3+2] annulation of aminocyclopropanes for the enantiospecific synthesis of cyclopentylamines.用于对映体特异性合成环戊胺的氨基环丙烷的催化[3+2]环化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Dec 9;50(50):12075-9. doi: 10.1002/anie.201106255. Epub 2011 Oct 26.
9
Rhodium(III)-catalyzed heterocycle synthesis using an internal oxidant: improved reactivity and mechanistic studies.铑(III)催化的使用内部氧化剂的杂环合成:改进的反应性和机理研究。
J Am Chem Soc. 2011 Apr 27;133(16):6449-57. doi: 10.1021/ja201143v. Epub 2011 Mar 31.
10
Rh(III)-catalyzed directed C-H olefination using an oxidizing directing group: mild, efficient, and versatile.铑(III)催化的使用氧化导向基团的导向 C-H 烯化反应:温和、高效、多功能。
J Am Chem Soc. 2011 Mar 2;133(8):2350-3. doi: 10.1021/ja109676d. Epub 2011 Jan 28.