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铑(III)催化异喹啉酮与甲氧基丙二烯的区域选择性C(sp)-H烯基化反应:一种便捷合成含醛基异喹啉酮的方法。

Rh(III)-catalyzed regioselective C(sp)-H alkenylation of isoquinolones with methoxyallene: A facile access to aldehyde-bearing isoquinolones.

作者信息

Thakur Ankita, Chandra Devesh, Sharma Upendra

机构信息

C-H Activation & Phytochemistry Lab, Chemical Technology Division, CSIR-IHBT, Palampur, Himachal Pradesh 176061, India.

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR), Ghaziabad-201002, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2024 Aug 14;22(32):6612-6616. doi: 10.1039/d4ob01084a.

DOI:10.1039/d4ob01084a
PMID:39101476
Abstract

A simple and rapid access to isoquinolone aldehyde scaffolds has been established by a rhodium-catalyzed reaction between isoquinolone and methoxyallene that forges alkenylation in an explicit regioselective manner. Herein, methoxyallene serving as an acrolein equivalent results in execution of this unique functionalization. Furthermore, the compatibility with complex molecules underscores the significance of this developed protocol. The mechanistic proposal for this regioselective transformation was consistent with kinetic studies and several control reactions.

摘要

通过铑催化异喹啉酮与甲氧基丙二烯之间的反应,以明确的区域选择性方式实现烯基化,从而建立了一种简单快速地获得异喹啉酮醛支架的方法。在此,甲氧基丙二烯作为丙烯醛的等价物实现了这种独特的官能团化。此外,与复杂分子的兼容性突出了这一已开发方法的重要性。这种区域选择性转化的机理推测与动力学研究和几个对照反应一致。

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