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铁催化的氨环丙烷与醛的[3 + 2]环加成反应：氨基四氢呋喃的立体选择性合成。

Iron-catalyzed [3 + 2] annulation of aminocyclopropanes with aldehydes: stereoselective synthesis of aminotetrahydrofurans.

机构信息

Laboratory of Catalysis and Organic Synthesis Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne EPFL SB ISIC LCSO, BCH 4306, 1015 Lausanne, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2012 Jan 6;14(1):386-9. doi: 10.1021/ol203144v. Epub 2011 Dec 21.

DOI:10.1021/ol203144v
PMID:22188445
Abstract

The first method for the [3 + 2] annulation of donor-acceptor aminocyclopropanes with aldehydes is reported. The reaction is catalyzed by iron trichloride on alumina in yields up to 99% and with excellent cis selectivities (up to >20:1) and represents a stereoselective and atom economic access to valuable 2-aminotetrahydrofurans, which constitute the core of DNA and RNA.

摘要

报道了首例[3 + 2]环加成反应，该反应以供体-受体氨基环丙烷与醛为原料，三氯化铁在氧化铝上催化，产率高达 99%，顺式选择性极好（高达>20:1），为合成具有重要价值的 2-氨基四氢呋喃提供了一种立体选择性和原子经济性的方法，该化合物是 DNA 和 RNA 的核心结构。

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