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受生物启发，通过酚类和吲哚的氧化[3+2]环加成反应直接合成苯并呋喃吲哚啉。

Bioinspired direct access to benzofuroindolines by oxidative [3 + 2] annulation of phenols and indoles.

机构信息

Univ Paris Sud and CNRS, Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO) , UMR8182, Equipe Méthodologie - Synthèse & Molécules Thérapeutiques (MS&MT), Bat. 410, 91405, Orsay, France.

出版信息

Org Lett. 2014 Nov 7;16(21):5752-5. doi: 10.1021/ol502820p. Epub 2014 Oct 27.

DOI:10.1021/ol502820p
PMID:25347388
Abstract

The straightforward entry to benzofuroindoline containing natural product-like scaffolds has been achieved by a challenging [3 + 2] oxidative coupling between phenols and indoles. The reaction proceeds by NIS-oxidation of the indole followed by the trapping of the resulting electrophilic intermediate by phenol.

摘要

通过酚类和吲哚之间具有挑战性的[3+2]氧化偶联，实现了含有苯并呋喃吲哚的天然产物样支架的直接进入。该反应通过 NIS 氧化吲哚进行，然后由酚捕获所得亲电中间体。

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