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一锅法从 2-乙酰氨基苯甲醛合成二苯并[b,h][1,6]萘啶:在荧光 DNA 结合化合物中的应用。

One-pot synthesis of dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines from 2-acetylaminobenzaldehyde: application to a fluorescent DNA-binding compound.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Fukuoka University, Jonan-ku, Fukuoka 814-0180, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Dec 21;50(98):15525-8. doi: 10.1039/c4cc07807a. Epub 2014 Oct 30.

DOI:10.1039/c4cc07807a
PMID:25354542
Abstract

Dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines were synthesized in one pot by reacting 2-acetylaminobenzaldehyde with methyl ketones under basic conditions via four sequential condensation reactions. This method was also applied to the synthesis of 1,2-dihydroquinolines. 6-Methyl-1,6-dibenzonaphthyridinium triflates showed strong fluorescence, and the fluorescence intensities were changed upon intercalation into double-stranded DNA.

摘要

二苯并[b,h][1,6]萘啶类化合物可以通过 2-乙酰氨基苯甲醛与甲基酮在碱性条件下的连续四步缩合反应一锅法合成。该方法也适用于 1,2-二氢喹啉的合成。6-甲基-1,6-二苯并萘啶鎓三氟甲磺酸酯具有很强的荧光,并且其荧光强度在插入双链 DNA 时会发生变化。

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