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异吲哚啉酮和四氢异喹啉的通用催化合成路线:在(±)-克里斯平A合成中的应用。

A general catalytic route to isoindolinones and tetrahydroisoquinolines: application in the synthesis of (±)-crispine A.

作者信息

Dhanasekaran Sivasankaran, Bisai Vishnumaya, Unhale Rajshekhar A, Suneja Arun, Singh Vinod K

机构信息

†Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur-208 016, UP, India.

‡Department of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research Bhopal-462 066, MP, India.

出版信息

Org Lett. 2014 Dec 5;16(23):6068-71. doi: 10.1021/ol502842f. Epub 2014 Nov 13.

DOI:10.1021/ol502842f
PMID:25393501
Abstract

An unprecedented highly efficient Lewis acid catalyzed one-pot cascade has been demonstrated as a general catalytic system for the synthesis of diversely substituted isoindolinones and tetrahydroisoquinolines. The cascade effects one C-C and two C-N bond-forming events in one pot. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful total synthesis of (±)-crispine A.

摘要

一种前所未有的高效路易斯酸催化一锅串联反应已被证明是用于合成多种取代异吲哚啉酮和四氢异喹啉的通用催化体系。该串联反应在一锅法中实现了一个C-C键和两个C-N键的形成。产物向有价值的合成中间体的几种有趣转化以(±)-crispine A的成功全合成为特色。

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