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通过路易斯酸催化的多米诺 Mukaiyama-曼尼希内酰胺化/烷基化反应对异吲哚啉酮和四氢异喹啉进行统一合成方法:在(±)-高劳丹碱合成中的应用。

Unified Approach to Isoindolinones and THIQs via Lewis Acid Catalyzed Domino Mukaiyama-Mannich Lactamization/Alkylations: Application in the Synthesis of (±)-Homolaudanosine.

作者信息

Dhanasekaran Sivasankaran, Kayet Anirban, Suneja Arun, Bisai Vishnumaya, Singh Vinod K

机构信息

§Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Kanpur, UP 208 016, India.

†Department of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research, Bhopal, MP 462 066, India.

出版信息

Org Lett. 2015 Jun 5;17(11):2780-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01197. Epub 2015 May 20.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01197
PMID:25992840
Abstract

A novel and efficient synthesis of a variety of isoindolinones and tetrahydroisoquinolines via a Lewis acid catalyzed domino Mukaiyama-Mannich lactamization/alkylation is achieved. This transformation comprises a sequential formation of three new bonds through a one-pot, three-component procedure to afford product in moderate to high yields. A concise synthesis of (±)-homolaudanosine (2b) has been achieved using this method.

摘要

通过路易斯酸催化的多米诺 Mukaiyama-曼尼希内酰胺化/烷基化反应,实现了多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的新颖高效合成。该转化过程通过一锅三组分程序依次形成三个新键,以中等至高产率得到产物。使用该方法已实现了(±)-高劳丹碱(2b)的简洁合成。

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