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三硫自由基阴离子作为通过元素硫与叔丁醇钠相互作用合成噻吩的关键中间体。

Trisulfur radical anion as the key intermediate for the synthesis of thiophene via the interaction between elemental sulfur and NaOtBu.

作者信息

Zhang Guoting, Yi Hong, Chen Hong, Bian Changliang, Liu Chao, Lei Aiwen

机构信息

†College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, Hubei 430072, P. R. China.

‡National Research Center for Carbohydrate Synthesis, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, Jiangxi, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2014 Dec 5;16(23):6156-9. doi: 10.1021/ol503015b. Epub 2014 Nov 19.

DOI:10.1021/ol503015b
PMID:25409534
Abstract

A facile base-promoted sulfur-centered radical generation mode and a single-step protocol for the synthesis of thiophene derivatives using 1,3-diynes via the interaction between elemental sulfur and NaOtBu has been reported. EPR experiments revealed that the trisulfur radical anion acts as a key intermediate of this process. A plausible mechanism has been proposed.

摘要

报道了一种简便的碱促进的以硫为中心的自由基生成模式,以及一种通过元素硫与叔丁醇钠的相互作用,使用1,3 - 二炔合成噻吩衍生物的单步方法。电子顺磁共振实验表明,三硫自由基阴离子是该过程的关键中间体。已提出了一种合理的机理。

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