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手性磷酸催化的 β-萘酚的不对称去芳构化胺化反应。

Asymmetric dearomatization of β-naphthols through an amination reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032 (China) http://shuliyou.sioc.ac.cn/

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jan 7;54(2):647-50. doi: 10.1002/anie.201409756. Epub 2014 Nov 20.

Abstract

A highly efficient catalytic asymmetric dearomatization of naphthols by means of an electrophilic amination reaction catalyzed by chiral phosphoric acid is presented. This protocol provides a facile access to functionalized β-naphthalenone compounds with a chiral quaternary carbon center in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield, up to 96% ee).

摘要

本文报道了手性磷酸催化的亲电胺化反应实现萘酚的高效不对称去芳构化反应。该方案为具有手性季碳中心的功能化 β-萘满酮化合物提供了一种简便的合成方法,具有优异的收率和对映选择性(高达 99%的收率,高达 96%的对映选择性)。

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