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镍催化脱氢交叉偶联反应:醛直接转化为酯和酰胺。

Nickel-catalyzed dehydrogenative cross-coupling: direct transformation of aldehydes into esters and amides.

作者信息

Whittaker Aaron M, Dong Vy M

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA 92697-2025 (USA).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jan 19;54(4):1312-5. doi: 10.1002/anie.201410322. Epub 2014 Nov 25.

Abstract

By exploring a new mode of nickel-catalyzed cross-coupling, a method to directly transform both aromatic and aliphatic aldehydes into either esters or amides has been developed. The success of this oxidative coupling depends on the appropriate choice of catalyst and organic oxidant, including the use of either α,α,α-trifluoroacetophenone or excess aldehyde. Mechanistic data that supports a catalytic cycle involving oxidative addition into the aldehyde C-H bond is also presented.

摘要

通过探索镍催化交叉偶联的新模式,已开发出一种将芳香族和脂肪族醛直接转化为酯或酰胺的方法。这种氧化偶联的成功取决于催化剂和有机氧化剂的适当选择,包括使用α,α,α-三氟苯乙酮或过量的醛。还提供了支持涉及醛C-H键氧化加成的催化循环的机理数据。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1504/4551080/e0337b47eca7/nihms647078f1.jpg

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