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通过将偶联剂封装在自组装六聚体胶囊内驱动的底物选择性酰胺偶联反应。

Substrate selective amide coupling driven by encapsulation of a coupling agent within a self-assembled hexameric capsule.

作者信息

Giust Sonia, La Sorella Giorgio, Sperni Laura, Strukul Giorgio, Scarso Alessandro

机构信息

Dipartimento di Scienze Molecolari e Nanosistemi, Università Ca' Foscari di Venezia, Calle Larga S. Marta 2137, 30123, Venezia, Italy.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Jan 31;51(9):1658-61. doi: 10.1039/c4cc08833f.

DOI:10.1039/c4cc08833f
PMID:25501252
Abstract

Encapsulation of a cationic carbodiimide condensing agent within a self-assembled hexameric capsule made of resorcin[4]arene units provides a nano-environment that efficiently steers the substrate selectivity in the amide synthesis reaction between carboxylic acids and primary amines. While in solution pairs of acids react similarly with a given amine, in the presence of the capsule the formation of the shorter amide is greatly favored.

摘要

将阳离子碳二亚胺缩合剂封装在由间苯二酚[4]芳烃单元构成的自组装六聚体胶囊内,可提供一个纳米环境,该环境能有效控制羧酸与伯胺之间酰胺合成反应中的底物选择性。虽然在溶液中,成对的酸与特定胺的反应相似,但在胶囊存在的情况下,较短链酰胺的形成受到极大促进。

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