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褐球壳菌素A相对和绝对构型的确定：对映-褐球壳菌素A的全合成

Establishment of relative and absolute configurations of phaeosphaeride A: total synthesis of ent-phaeosphaeride A.

作者信息

Kobayashi Kenichi, Kobayashi Yukiko, Nakamura Misato, Tamura Osamu, Kogen Hiroshi

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Meiji Pharmaceutical University , 2-522-1 Noshio, Kiyose, Tokyo 204-8588, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2015 Jan 16;80(2):1243-8. doi: 10.1021/jo5025046. Epub 2015 Jan 7.

DOI:10.1021/jo5025046
PMID:25517514
Abstract

The relative and absolute configurations of phaeosphaeride A have been established via the first total synthesis of ent-phaeosphaeride A. The three contiguous stereogenic centers were installed by Sharpless asymmetric dihydroxylation and a stereoselective intramolecular vinyl anion aldol reaction. This synthesis has altered the originally proposed structure of natural phaeosphaeride A.

摘要

通过对映-褐球藻素A的首次全合成确定了褐球藻素A的相对和绝对构型。通过夏普莱斯不对称双羟基化反应和立体选择性分子内乙烯基阴离子羟醛反应构建了三个相邻的手性中心。该合成改变了天然褐球藻素A最初提出的结构。

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