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使用铑(I)催化的1-烯基乙烯基环丙烷与CO的[(3 + 2) + 1]环加成反应对(±)-加兰他敏和(±)-石蒜碱进行形式合成。

Formal synthesis of (±)-galanthamine and (±)-lycoramine using Rh(I)-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition of 1-ene-vinylcyclopropane and CO.

作者信息

Feng Yu, Yu Zhi-Xiang

机构信息

Beijing National Laboratory for Molecular Sciences (BNLMS), Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry, Peking University , Beijing 100871, China.

出版信息

J Org Chem. 2015 Feb 6;80(3):1952-6. doi: 10.1021/jo502604p. Epub 2015 Jan 16.

Abstract

An efficient strategy using Rh(I)-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition of 1-ene-vinylcyclopropane and CO as a key step to build the cis-hydrodibenzofuran skeleton has been developed and applied for the formal synthesis of (±)-galanthamine and (±)-lycoramine.

摘要

已开发出一种高效策略,该策略以铑(I)催化的1-烯基乙烯基环丙烷与CO的[(3 + 2) + 1]环加成反应作为构建顺式氢化二苯并呋喃骨架的关键步骤,并将其应用于(±)-加兰他敏和(±)-石蒜碱的形式合成。

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