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通过催化不对称氢化和分子内还原 Heck 环化反应全合成(-)-加兰他敏和(-)-石蒜碱。

Total synthesis of (-)-galanthamine and (-)-lycoramine via catalytic asymmetric hydrogenation and intramolecular reductive Heck cyclization.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.

出版信息

Org Lett. 2012 Jun 1;14(11):2714-7. doi: 10.1021/ol300913g. Epub 2012 May 21.

Abstract

A synthetic strategy featuring efficient ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-aryloxy cyclic ketone via dynamic kinetic resolution and palladium-catalyzed intramolecular reductive Heck cyclization has been developed for the asymmetric total synthesis of (-)-galanthamine (20.1%, 12 steps) and (-)-lycoramine (40.2%, 10 steps).

摘要

一种通过动态动力学拆分和钯催化的分子内还原 Heck 环化反应实现的高效钌催化外消旋 α-芳氧基环状酮不对称氢化的合成策略,已被开发用于(-)-加兰他敏(20.1%,12 步)和(-)-石蒜碱(40.2%,10 步)的不对称全合成。

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