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通过分子内[3 + 2]环加成反应实现新型三环和四环全氢喹啉结构的高度区域和非对映选择性合成。

Highly regio- and diastereo-selective synthesis of novel tri- and tetra-cyclic perhydroquinoline architectures via an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction.

作者信息

Bakthadoss M, Kannan D, Srinivasan J, Vinayagam V

机构信息

Department of Chemistry, Pondicherry University, Pondicherry - 605 014, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2015 Mar 14;13(10):2870-4. doi: 10.1039/c4ob02203c.

DOI:10.1039/c4ob02203c
PMID:25620236
Abstract

A facile and efficient synthetic protocol was established for the construction of novel tri- and tetra-cyclic pyrrolo/pyrrolizinoquinoline architectures via the in situ formation of azomethine ylide followed by an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction strategy. This protocol leads to the creation of two/three new rings and three/four contiguous stereocentres, in which one of them is a tetra-substituted carbon center, in a highly diastereoselective fashion with excellent yields.

摘要

通过原位生成甲亚胺叶立德,然后采用分子内[3 + 2]环加成反应策略,建立了一种简便高效的合成方法,用于构建新型的三环和四环吡咯/吡咯里西诺喹啉结构。该方法以高非对映选择性和优异产率生成两个/三个新环和三个/四个相邻的立体中心,其中一个是四取代的碳中心。

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