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对映选择性钯催化去芳构化环化反应在萜类和甾体的高效合成中的应用。

Enantioselective palladium-catalyzed dearomative cyclization for the efficient synthesis of terpenes and steroids.

机构信息

State Key Laboratory of Bio-organic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Ling Ling Rd, Shanghai 200032 (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Mar 2;54(10):3033-7. doi: 10.1002/anie.201411817. Epub 2015 Jan 28.

DOI:10.1002/anie.201411817
PMID:25631391
Abstract

A novel enantioselective palladium-catalyzed dearomative cyclization has been developed for the efficient construction of a series of chiral phenanthrenone derivatives bearing an all-carbon quaternary center. The effectiveness of this method in the synthesis of terpenes and steroids was demonstrated by a highly efficient synthesis of a kaurene intermediate, the facile construction of the skeleton of the anabolic steroid boldenone, and the enantioselective total synthesis of the antimicrobial diterpene natural product (-)-totaradiol.

摘要

发展了一种新型对映选择性钯催化去芳构化环化反应,用于高效构建一系列含有全碳季碳中心的手性菲酮衍生物。该方法在萜类和甾体化合物的合成中表现出高效性,通过高收率合成贝壳杉烯中间体、容易构建合成蛋白同化甾族化合物的骨架以及对映选择性全合成具有抗菌活性的二萜天然产物(-)-贝壳杉二醇,证明了其在合成中的有效性。

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