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通过氧鎓盐介导的从醛到腈的转化。

Access to nitriles from aldehydes mediated by an oxoammonium salt.

机构信息

Department of Chemistry, University of Connecticut, 55 N. Eagleville Road, Storrs, CT 06269-3060 (USA).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Mar 27;54(14):4241-5. doi: 10.1002/anie.201412256. Epub 2015 Feb 9.

DOI:10.1002/anie.201412256
PMID:25665019
Abstract

A scalable, high yielding, rapid route to access an array of nitriles from aldehydes mediated by an oxoammonium salt (4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) and hexamethyldisilazane (HMDS) as an ammonia surrogate has been developed. The reaction likely involves two distinct chemical transformations: reversible silyl-imine formation between HMDS and an aldehyde, followed by oxidation mediated by the oxoammonium salt and desilylation to furnish a nitrile. The spent oxidant can be easily recovered and used to regenerate the oxoammonium salt oxidant.

摘要

一种可扩展、高产率、快速的方法,通过氧铵盐(4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代铵四氟硼酸盐)和六甲基二硅氮烷(HMDS)介导,从醛制备一系列腈,该方法已被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化:HMDS 与醛之间的可逆硅亚胺形成,然后由氧铵盐介导的氧化和去硅化反应得到腈。用过的氧化剂可以很容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。

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