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铜(I)催化的多氟芳烃的直接 C-H 键功能化烷基化反应。

Copper(I)-catalyzed alkylation of polyfluoroarenes through Direct C-H bond functionalization.

机构信息

Beijing National Laboratory of Molecular Sciences (BNLMS) and Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry, Peking University, Beijing 100871 (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Apr 7;54(15):4669-72. doi: 10.1002/anie.201412450. Epub 2015 Feb 17.

DOI:10.1002/anie.201412450
PMID:25690761
Abstract

The copper(I)-catalyzed alkylation of electron-deficient polyfluoroarenes with N-tosylhydrazones and diazo compounds has been developed. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple, thus representing a practical method for the construction of C(sp(2) )-C(sp(3) ) bonds with polyfluoroarenes through direct C-H bond functionalization. Mechanistically, copper(I) carbene formation and subsequent migratory insertion are proposed as the key steps in the reaction pathway.

摘要

发展了铜(I)催化的缺电子多氟芳烃与 N-对甲苯磺酰腙和重氮化合物的烷基化反应。该反应使用易得的起始原料,操作简单,因此代表了通过直接 C-H 键官能化在多氟芳烃上构建 C(sp(2) )-C(sp(3) )键的实用方法。从机理上看,铜(I)卡宾的形成和随后的迁移插入被提出是反应途径中的关键步骤。

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