• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钌催化的 N-对甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺芳基 C-H 单和双酰亚胺化反应。

Ruthenium-catalyzed ortho-C-H mono- and di-imidation of arenes with N-tosyloxyphthalimide.

机构信息

School of Chemistry, University of Hyderabad, Hyderabad-500046, India.

出版信息

Org Lett. 2015 Apr 17;17(8):1886-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00570. Epub 2015 Apr 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00570
PMID:25833372
Abstract

The Ru(II)-catalyzed imidation of the o-C-H bond in arenes with N-tosyloxyphthalimide is realized with the assistance of a methyl phenylsulfoximine (MPS) directing group. This method is applicable to access the hitherto difficult o-C-H di-imidation products. The sequential C-N and C-C bond formation of o-C-H arenes creates peripherally decorated benzoic acid derivatives. The readily removable MPS-DG and easily modifiable phthaloyl moiety make this strategy synthetically viable for constructing highly functionalized C-N bearing arenes and heteroarenes.

摘要

在甲基苯磺酰亚胺(MPS)导向基团的协助下,实现了 Ru(II)催化芳基邻位 C-H 键与 N-对甲苯磺酰基邻苯二甲酰亚胺的酰亚胺化反应。该方法适用于获得迄今为止难以制备的邻位 C-H 双酰亚胺化产物。芳基邻位 C-H 的顺序 C-N 和 C-C 键形成,构建了外围取代的苯甲酸衍生物。易于去除的 MPS-DG 和可修饰的邻苯二甲酰基部分使得该策略在构建高度功能化的含 C-N 的芳烃和杂芳烃方面具有合成可行性。

相似文献

1
Ruthenium-catalyzed ortho-C-H mono- and di-imidation of arenes with N-tosyloxyphthalimide.钌催化的 N-对甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺芳基 C-H 单和双酰亚胺化反应。
Org Lett. 2015 Apr 17;17(8):1886-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00570. Epub 2015 Apr 2.
2
Carboxylate-assisted ruthenium-catalyzed alkyne annulations by C-H/Het-H bond functionalizations.通过 C-H/杂原子-H 键官能化实现的羧酸辅助的钌催化炔烃环化反应。
Acc Chem Res. 2014 Feb 18;47(2):281-95. doi: 10.1021/ar3002798. Epub 2013 Feb 4.
3
Monodentate Transient Directing Group Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed Direct -C-H Imidation of Benzaldehydes for Diverse Synthesis of Quinazoline and Fused Isoindolinone.单核瞬态导向基团辅助钌(II)催化的苯甲醛直接 C-H 酰亚胺化反应用于多种喹唑啉和稠合异吲哚啉酮的合成。
Org Lett. 2021 May 21;23(10):3923-3927. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01083. Epub 2021 May 3.
4
Pd(II)-catalyzed ortho-C-H oxidation of arylacetic acid derivatives: synthesis of benzofuranones.钯(II)催化的芳基乙酸衍生物的邻位 C-H 氧化:苯并呋喃酮的合成。
Org Lett. 2014 Feb 7;16(3):968-71. doi: 10.1021/ol403699d. Epub 2014 Jan 30.
5
Sulfoximine directed intermolecular o-C-H amidation of arenes with sulfonyl azides.亚砜亚胺导向的芳基与磺酰叠氮化物的分子间 o-C-H 酰胺化反应。
Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1638-41. doi: 10.1021/ol400411v. Epub 2013 Mar 11.
6
Sulfoximine-directed ruthenium-catalyzed ortho-C-H alkenylation of (hetero)arenes: synthesis of EP3 receptor antagonist analogue.砜亚胺导向的钌催化(杂)芳烃的邻位C-H烯基化反应:EP3受体拮抗剂类似物的合成
J Org Chem. 2014 Jul 3;79(13):6123-34. doi: 10.1021/jo5008465. Epub 2014 Jun 24.
7
C-H nitrogenation and oxygenation by ruthenium catalysis.钌催化的 C-H 氮化和氧化。
Chem Commun (Camb). 2014 Jan 4;50(1):29-39. doi: 10.1039/c3cc47028h. Epub 2013 Nov 11.
8
Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation and One-Pot Twofold Unsymmetrical C-H Functionalization of Arenes.钌催化的芳氢芳基化和芳烃的一锅两步不对称 C-H 官能化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jun 27;55(27):7821-5. doi: 10.1002/anie.201600649. Epub 2016 Mar 23.
9
Ruthenium-catalyzed C-H bond arylations of arenes bearing removable directing groups via six-membered ruthenacycles.钌催化的含可去除导向基团芳基的 C-H 键芳基化反应通过六元钌环进行。
Org Lett. 2012 Feb 17;14(4):1154-7. doi: 10.1021/ol3000876. Epub 2012 Feb 7.
10
Ru(II)-catalyzed ortho-C-H amination of arenes and heteroarenes at room temperature.室温下钌(II)催化的芳环和杂芳环的邻位 C-H 胺化反应。
Org Lett. 2013 Oct 18;15(20):5286-9. doi: 10.1021/ol402515s. Epub 2013 Oct 7.

引用本文的文献

1
Radical-mediated direct C-H amination of arenes with secondary amines.自由基介导的芳烃与仲胺的直接C-H胺化反应。
Chem Sci. 2018 Jul 11;9(32):6647-6652. doi: 10.1039/c8sc01747f. eCollection 2018 Aug 28.
2
A comprehensive overview of directing groups applied in metal-catalysed C-H functionalisation chemistry.指导基团在金属催化 C-H 官能化化学中的应用综述。
Chem Soc Rev. 2018 Aug 28;47(17):6603-6743. doi: 10.1039/c8cs00201k.
3
A General Method for Aminoquinoline-Directed, Copper-Catalyzed sp(2) C-H Bond Amination.一种用于氨基喹啉导向、铜催化的sp(2) C-H键胺化反应的通用方法。
J Am Chem Soc. 2016 Apr 6;138(13):4601-7. doi: 10.1021/jacs.6b01117. Epub 2016 Mar 18.