• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过活化氮丙啶与2-卤代硫酚的开环反应及铜粉介导的C-N环化反应合成手性二氢苯并噻嗪的路线

A Synthetic Route to Chiral Dihydrobenzothiazines through Ring Opening of Activated Aziridines with 2-Halothiophenols/Copper-Powder-Mediated C-N Cyclization.

作者信息

Ghorai Manas K, Sayyad Masthanvali, Nanaji Yerramsetti, Jana Sourita

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur, Kanpur, 208016, India.

出版信息

Chem Asian J. 2015 Jul;10(7):1480-9. doi: 10.1002/asia.201500153. Epub 2015 May 14.

DOI:10.1002/asia.201500153
PMID:25852000
Abstract

A simple protocol for the synthesis of dihydrobenzothiazines through regio- and stereoselective S(N)2-type ring opening of N-tosylaziridines with sulfur nucleophiles followed by copper-powder-mediated intramolecular C-N cyclization in excellent yields (up to 95%) with high diastereo- and enantioselectivity (up to >99%) is reported.

摘要

报道了一种简单的合成二氢苯并噻嗪的方法,该方法通过N - 对甲苯磺酰基氮丙啶与硫亲核试剂进行区域和立体选择性的S(N)2型开环反应,然后经铜粉介导的分子内C - N环化反应,以高达95%的优异产率以及高达>99%的高非对映选择性和对映选择性实现。

相似文献

1
A Synthetic Route to Chiral Dihydrobenzothiazines through Ring Opening of Activated Aziridines with 2-Halothiophenols/Copper-Powder-Mediated C-N Cyclization.通过活化氮丙啶与2-卤代硫酚的开环反应及铜粉介导的C-N环化反应合成手性二氢苯并噻嗪的路线
Chem Asian J. 2015 Jul;10(7):1480-9. doi: 10.1002/asia.201500153. Epub 2015 May 14.
2
Ring opening/C-N cyclization of activated aziridines with carbon nucleophiles: highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines.活化氮丙啶与碳亲核试剂的开环/C-N 环化反应:四氢喹啉的高非对映选择性和对映选择性合成。
Org Lett. 2011 Aug 19;13(16):4256-9. doi: 10.1021/ol2016077. Epub 2011 Jul 18.
3
Synthetic route to chiral indolines via ring-opening/C-N cyclization of activated 2-haloarylaziridines.通过活化的 2-卤代芳基氮丙啶的开环/C-N 环化反应合成手性吲哚啉。
J Org Chem. 2013 Apr 19;78(8):3867-78. doi: 10.1021/jo400287a. Epub 2013 Apr 11.
4
An efficient copper-catalyzed synthesis of hexahydro-1H- phenothiazines.一种高效的铜催化合成六氢-1H-吩噻嗪的方法。
Org Biomol Chem. 2009 Dec 21;7(24):5091-7. doi: 10.1039/b916664e. Epub 2009 Oct 23.
5
Synthetic route to chiral tetrahydroquinoxalines via ring-opening of activated aziridines.通过活化氮丙啶的开环反应合成手性四氢喹喔啉。
Org Lett. 2011 Nov 18;13(22):5972-5. doi: 10.1021/ol2023906. Epub 2011 Oct 17.
6
Synthesis of 1-arylmethyl-2-(2-cyanoethyl)aziridines and their rearrangement into novel 2-(aminomethyl)cyclopropanecarbonitriles.1-芳基甲基-2-(2-氰基乙基)氮丙啶的合成及其重排为新型2-(氨基甲基)环丙烷甲腈
J Org Chem. 2007 Sep 14;72(19):7329-32. doi: 10.1021/jo701302a. Epub 2007 Aug 17.
7
Lewis acid catalyzed highly stereoselective domino-ring-opening cyclization of activated aziridines with enolates: synthesis of functionalized chiral γ-lactams.路易斯酸催化的活化氮丙啶与烯醇化物的高立体选择性的多米诺环开环环化反应:功能化手性γ-内酰胺的合成。
J Org Chem. 2010 Sep 17;75(18):6173-81. doi: 10.1021/jo101004x.
8
Diastereo- and regioselective addition of thioamide dianions to imines and aziridines: synthesis of N-thioacyl-1,2-diamines and N-thioacyl-1,3-diamines.硫酰胺二负离子对亚胺和氮丙啶的立体选择性和区域选择性加成:N-硫代酰基-1,2-二胺和 N-硫代酰基-1,3-二胺的合成。
Chemistry. 2013 Jan 2;19(1):304-13. doi: 10.1002/chem.201203470. Epub 2012 Nov 28.
9
CuH-Catalyzed Regioselective Intramolecular Hydroamination for the Synthesis of Alkyl-Substituted Chiral Aziridines.CuH 催化的区域选择性分子内环氨化反应合成烷基取代手性氮丙啶。
J Am Chem Soc. 2017 Jun 28;139(25):8428-8431. doi: 10.1021/jacs.7b04816. Epub 2017 Jun 15.
10
Synthesis of Nonracemic 1,4-Benzoxazines via Ring Opening/Cyclization of Activated Aziridines with 2-Halophenols: Formal Synthesis of Levofloxacin.通过活性氮丙啶与 2-卤代苯酚的开环/环化反应合成非外消旋 1,4-苯并恶嗪:左氧氟沙星的形式合成。
J Org Chem. 2018 Aug 3;83(15):7907-7918. doi: 10.1021/acs.joc.8b00788. Epub 2018 Jun 18.