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通过 Rh 催化的 C(sp²)-H 功能化/环化反应实现萘酚的不对称去芳构化。

Asymmetric Dearomatization of Naphthols via a Rh-Catalyzed C(sp²)-H Functionalization/Annulation Reaction.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 Apr 22;137(15):4880-3. doi: 10.1021/jacs.5b01707. Epub 2015 Apr 10.

DOI:10.1021/jacs.5b01707
PMID:25853771
Abstract

A Rh-catalyzed enantioselective dearomatization of 1-aryl-2-naphthols with internal alkynes via C-H functionalization reaction was achieved. In the presence of a chiral Cp/Rh catalyst and combined oxidants of Cu(OAc)2 and air (oxygen), various highly enantioenriched spirocyclic enones bearing an all-carbon quaternary stereogenic center could be synthesized in 33-98% yields with up to 97:3 er.

摘要

铑催化的 1-芳基-2-萘酚与内炔烃通过 C-H 功能化反应的对映选择性去芳构化反应被实现。在手性 Cp/Rh 催化剂和 Cu(OAc)2 和空气(氧气)的组合氧化剂的存在下,各种高度对映富集的螺环烯酮可以以 33-98%的产率和高达 97:3 的对映选择性合成,其中含有全碳季碳手性中心。

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