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通过铑催化的硫叶立德形成/重排顺序合成β-氨基-α,β-不饱和酮衍生物

Synthesis of β-Amino-α,β-unsaturated Ketone Derivatives via Sequential Rhodium-Catalyzed Sulfur Ylide Formation/Rearrangement.

作者信息

He Jun, Man Zengming, Shi Yinping, Li Chuan-Ying

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang Sci-Tech University, Xiasha West Higher Education District, Hangzhou 310018, China.

出版信息

J Org Chem. 2015 May 1;80(9):4816-23. doi: 10.1021/acs.joc.5b00521. Epub 2015 Apr 17.

Abstract

In the presence of a Rh(II) catalyst and β-(methylthio)-α,β-unsaturated ketones, 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles can be converted into functionalized β-amino-α,β-unsaturated ketones via formation of α-imino rhodium carbene/sulfur ylide and subsequent rearrangement. The products decompose to useful 2-methylthiopyrrole derivatives conveniently in high yield.

摘要

在铑(II)催化剂和β-(甲硫基)-α,β-不饱和酮存在下,1-磺酰基-1,2,3-三唑可通过形成α-亚氨基铑卡宾/硫叶立德并随后重排转化为官能化的β-氨基-α,β-不饱和酮。产物可方便地高产率分解为有用的2-甲硫基吡咯衍生物。

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