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H₈-联萘酚手性亚氨基二磷酸催化吡咯与烯酰胺/亚胺的高对映选择性氮杂傅克反应。

H₈-BINOL chiral imidodiphosphoric acid catalyzed highly enantioselective aza-Friedel-Crafts reactions of pyrroles and enamides/imines.

作者信息

Wu Kun, Zhuo Ming-Hua, Sha Di, Fan Yan-Sen, An Dong, Jiang Yi-Jun, Zhang Suoqin

机构信息

College of Chemistry, Jilin University, 2699 Qianjin Street, Changchun 130012, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 May 11;51(38):8054-7. doi: 10.1039/c5cc00685f. Epub 2015 Apr 13.

Abstract

The first enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction between pyrroles and enamides has been achieved by using a novel H8-BINOL-type imidodiphosphoric acid catalyst. This methodology was also applied to the highly enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction between pyrroles and imines. The catalyst loadings in these two reactions are low (0.3-2 mol%). Both processes are amenable to gram scales.

摘要

通过使用一种新型的H8-联萘酚型亚氨基二磷酸催化剂,实现了吡咯与烯酰胺之间的首例对映选择性氮杂傅克反应。该方法也适用于吡咯与亚胺之间的高对映选择性氮杂傅克反应。这两个反应中的催化剂用量较低(0.3 - 2 mol%)。这两种方法都适用于克级规模反应。

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