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亚甲蓝作为光敏剂和氧化还原试剂:呋喃合成 5-羟基-1H-吡咯-2(5H)-酮。

Methylene Blue as a Photosensitizer and Redox Agent: Synthesis of 5-Hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones from Furans.

机构信息

Department of Chemistry, University of Crete, Vasilika Vouton, 71003, Iraklion, Crete (Greece) http://www.chemistry.uoc.gr/vassilikogiannakis.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 May 18;54(21):6283-7. doi: 10.1002/anie.201500744. Epub 2015 Apr 13.

DOI:10.1002/anie.201500744
PMID:25865698
Abstract

A highly efficient and general singlet-oxygen-initiated one-pot transformation of readily accessible furans into 5-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones has been developed. The methodology was extended to the synthesis of other high-value α,β-unsaturated γ-lactams. This useful set of transformations relies not only on the photosensitizing ability of methylene blue, but also on its redox properties: properties that have until now been virtually ignored in a synthetic context.

摘要

发展了一种高效且通用的单重态氧引发的一锅转化方法,可将易得的呋喃转化为 5-羟基-1H-吡咯-2(5H)-酮。该方法学还扩展到了其他高价值的α,β-不饱和γ-内酰胺的合成。这一系列有用的转化不仅依赖于亚甲蓝的光敏能力,还依赖于其氧化还原性质:这些性质在合成领域迄今为止几乎被忽视。

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